(2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol | 250229-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
• 英文别名: (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyltridecan-2-ol
• CAS: 250229-78-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O
• 分子量: 242.445
• InChiKey: PIPUREUNFADCIE-FPCVCCKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(1S,2R,6R,10R)-propionic acid 1,2,6,10-tetramethyldodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  松锯蝇性信息素的所有16种立体异构体的合成-解决氟混合物合成问题的工具和策略

  摘要：

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。

  DOI：

  10.1021/jo051526a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  松锯蝇性信息素的所有16种立体异构体的合成-解决氟混合物合成问题的工具和策略

  摘要：

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。

  DOI：

  10.1021/jo051526a

文献信息

• Syntheses of the Sixteen Stereoisomers of 3,7,11-Trimethyl-2-tridecanol, Including the (2S,3S,7S,11R) and (2S,3S,7S,11S) Stereoisomers Identified as Pheromone Precursors in Females of the Pine SawflyMicrodiprion pallipes(Hymenoptera: Diprionidae)
  作者：Michael Larsson、Ba-Vu Nguyen、Hans-Erik Högberg、Erik Hedenström

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<353::aid-ejoc353>3.0.co;2-z

  日期：2001.1

  All sixteen stereoisomers of 3,7,11-trimethyl-2-tridecanol were synthesised in high stereoisomerical purities (> 95%), for use in the identification of the stereoisomers present in females of th ...

  3,7,11-trimethyl-2-tridecanol 的所有 16 种立体异构体均以高立体异构纯度 (> 95%) 合成，用于鉴定女性中存在的立体异构体。
• Synthesis of (1S,2S,6S,10R)- and (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-Tetramethyldodecyl Propanoate, the Components of the Sex Pheromone of the Pine Sawfly,Microdiprion pallipes
  作者：Yoshihide Nakamura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v

  日期：1999.9

  (1S,2S,6S,10R)- and (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-tetramethyldodecyl propanoate (1 and 2), the components of the pheromone of Microdiprion pallipes, were synthesized from two chiral and nonracemic building blocks, (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (D) and (2R,6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol (G), by employing lipase-catalyzed kinetic resolution in a later step.

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。