(2R,6R)-(+)-2,6-dimethyl-1-octanol | 110595-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6R)-(+)-2,6-dimethyl-1-octanol
• 英文别名: (1R,6R)-2,6-dimethyl-1-octanol；(2R,6R)-2,6-dimethyloctan-1-ol；(2R,6R)-2,6-dimethyloctanol；(r,r)-2,6-Dimethyloctan-1-ol
• CAS: 110595-28-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: ZKWASVBZSAGDBI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-(+)-2,6-dimethyl-1-octanol 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 lithium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  3,7,11-Trimethyl-2-tridecanol 的 16 种立体异构体的合成，包括 (2S,3S,7S,11R) 和 (2S,3S,7S,11S) 立体异构体被鉴定为松叶蝇雌性信息素前体pallipes（膜翅目：Diprionidae）

  摘要：

  3,7,11-trimethyl-2-tridecanol 的所有 16 种立体异构体均以高立体异构纯度 (> 95%) 合成，用于鉴定女性中存在的立体异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<353::aid-ejoc353>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,7-heptanediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 143.5h， 生成 (2R,6R)-(+)-2,6-dimethyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Desymmetrization of meso-2,6-Dimethyl-1,7-heptanediol. Enantioselective Formal Synthesis of the Vitamin E Side Chain and the Insect Pheromone Tribolure

  摘要：

  The chiral syn-1,5-dimethylalkyl subunit is found in many natural products with significant biological activities. Enzymatic esterification of meso-2,6-dimethyl-1,7-heptanediol with isopropenyl acetate in the presence of Pseudomonas cepacia lipase in organic medium provided the chiral nonracemic monoester in high enantiomeric excess (ee = 95%). This chiral building block was used in the formal syntheses of vitamin E side chain and the insect pheromone tribolure.

  DOI：

  10.1021/jo9516650

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of (4 <i>R</i> ,8 <i>R</i> )‐4,8‐dimethyldecanal, the most active component of natural <i>Tribolure</i>
  作者：Jianmin Shi、Liang Wei、Lu Liu、Meng Tang、Tao Zhang、Hongjin Bai、Zhenting Du

  DOI：10.1002/jccs.201800381

  日期：2019.7

  An asymmetric synthesis of (4R,8R)‐4,8‐dimethyldecanal, the most active component of natural tribolure, was achieved through an asymmetric methylation as a key step and chiral‐pool strategy. Natural tribolure is a mixture of four stereoisomers, (4R,8R)/(4R,8S)/(4S,8R)/(4S,8S), and their ratio is 4/4/1/1. However, the (4R,8R)‐isomer is the most active one. Based on a chiral‐pool strategy, we used a

  通过不对称甲基化作为关键步骤和手性池策略，实现了天然四环化合物的最活跃成分（4 R，8 R）‐4,8‐二甲基癸醛的不对称合成。天然tribolure是四种立体异构体（4 R，8 R）/（4 R，8 S）/（4 S，8 R）/（4 S，8 S）的混合物，其比率为4/4/1 / 1。但是，（4 R，8 R）-异构体是最活跃的。基于手性池策略，我们使用了回收的手性分子（R）我们在上一篇文章中利用的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛。在执行C5 + C5 + C2合成计划后，目标分子以9个线性步骤获得，总产率为36.8％。
• Moiseenkov, A. M.; Cheskis, B. A., Doklady Chemistry, 1986, vol. 290, p. 417 - 420
  作者：Moiseenkov, A. M.、Cheskis, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Effective synthesis of (4r,8r)- and (4r,8s)-enantiomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregational pheromone of the beetlesTeibolium confusum andTribolim castaneum
  作者：B. A. Cheskis、K. V. Lebedeva、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf01455492

  日期：1988.4
• CHESKIS, B. A.;LEBEDEVA, K. V.;MOISEENKOV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 4, 865-871
  作者：CHESKIS, B. A.、LEBEDEVA, K. V.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the Sixteen Stereoisomers of 3,7,11-Trimethyl-2-tridecanol, Including the (2S,3S,7S,11R) and (2S,3S,7S,11S) Stereoisomers Identified as Pheromone Precursors in Females of the Pine SawflyMicrodiprion pallipes(Hymenoptera: Diprionidae)
  作者：Michael Larsson、Ba-Vu Nguyen、Hans-Erik Högberg、Erik Hedenström

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<353::aid-ejoc353>3.0.co;2-z

  日期：2001.1

  All sixteen stereoisomers of 3,7,11-trimethyl-2-tridecanol were synthesised in high stereoisomerical purities (> 95%), for use in the identification of the stereoisomers present in females of th ...

  3,7,11-trimethyl-2-tridecanol 的所有 16 种立体异构体均以高立体异构纯度 (> 95%) 合成，用于鉴定女性中存在的立体异构体。