N-(1,2,3,9-tetramethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-yl)acetamide | 143956-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 别秋水仙碱生物碱
• 英文名称: N-(1,2,3,9-tetramethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-yl)acetamide
• 英文别名: N-acetylcolchinol methyl ether；NSC 51046；(+/-)-N-(3,9,10,11-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamide；N-(3,9,10,11-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamide；(+/-)-N-(3,9,10,11-Tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamid；(+/-)-N-(3,9,10,11-Tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamid; N-Acetyl-dl-colchinol-methylaether；Acetamide, N-(6,7-dihydro-3,9,10,11-tetramethoxy-5H-dibenzo(a,c)cyclohepten-5-yl)-, (S)-；N-(5,13,14,15-tetramethoxy-8-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaenyl)acetamide
• CAS: 143956-83-6；867192-70-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: FEPNCXXZWLXIHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 N-(1,2,3,9-tetramethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-yl)acetamide 生成 5-甲氧基异吲哚烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Windaus, 1919, p. A,No.16,S.10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 N-(1,2,3,9-tetramethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从单一的共同中间体在 C 环上以多样性为导向合成别秋水仙素与氟和/或氧取代基

  摘要：

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501624

文献信息

• Allocolchicines─Synthesis with Electro-organic Key Transformations
  作者：Dennis Pollok、Florian U. Rausch、Sebastian B. Beil、Peter Franzmann、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01084

  日期：2022.6.3

  saffron are potentially active ingredients for cancer therapy. A concise protocol for the sustainable synthesis of allocolchicines using up to two electro-organic key transformations is demonstrated. This straightforward synthesis of N-acetylcolchinol methyl ether in a five-step protocol was adopted using protecting groups to enable access to N-acetylcolchinol and the phosphate derivative ZD6126.

  草甸藏红花中天然存在的秋水仙碱和别秋水仙碱是癌症治疗的潜在活性成分。演示了使用多达两个有机电键转换可持续合成别秋水仙素的简明方案。这种在五步方案中直接合成N-乙酰秋水仙醇甲基醚的方法采用了保护基团，以便能够获得N-乙酰秋水仙醇和磷酸盐衍生物 ZD6126。
• 10.1021/acs.orglett.4c02047
  作者：Xu, Zelin、Zhou, Meichen、Feng, Yuer、Han, Ziyu、Li, Yaoyao、Yang, Guang、Wang, Xin、Zhang, Kun、Liu, Shuangwei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02047

  日期：——

  6-8-6 carbon ring systems are present in numerous biologically active natural molecules. However, simple and efficient synthetic approaches to these scaffolds remain challenging. Herein, we report a versatile strategy for constructing these ring systems via Fe(NO3)3-triggered radical arylation of arenes starting from cyclopropanols. This synthetic utility has been demonstrated in the synthesis of the natural

  三环6-7-6和6-8-6碳环系统存在于许多生物活性天然分子中。然而，这些支架的简单有效的合成方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种通过 Fe(NO 3 ) 3触发从环丙醇开始的芳烃自由基芳基化来构建这些环系统的通用策略。这种合成效用已在天然产物N-乙酰秋水仙醇-O-甲基醚的合成中得到证实。
• Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol061413t

  日期：2006.8.1

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).
• Diversity Oriented Synthesis of Allocolchicinoids with Fluoro and/or Oxygen Substituent(s) on the C-Ring from a Single Common Intermediate
  作者：Keita Takubo、Kazunori Furutsu、Takafumi Ide、Hiroyuki Nemoto、Yuko Ueda、Kazutake Tsujikawa、Takashi Ikawa、Takehiko Yoshimitsu、Shuji Akai

  DOI：10.1002/ejoc.201501624

  日期：2016.3

  Allocolchicinoids, with a distinct polyoxygenated dibenzocycloheptane skeleton, attract much attention as potential candidate anticancer drugs. In this study, eight C-ring fluorinated analogues of allocolchicinoids, seven C-ring oxygen-substituted analogues, and known compounds N-acetylcolchinol and NSC 51046 were synthesized as racemates from a single common intermediate by using either the deoxy

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。
• Windaus, 1919, p. A,No.16,S.10
  作者：Windaus

  DOI：——

  日期：——

表征谱图