trans-5-hydroxy-2,3,9,10,11-pentamethoxy-8-methyl-5,6,13,14-tetrahydroprotoberberine | 108134-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: trans-5-hydroxy-2,3,9,10,11-pentamethoxy-8-methyl-5,6,13,14-tetrahydroprotoberberine
• 英文别名: (5R,8R,13aS)-2,3,9,10,11-pentamethoxy-8-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-5-ol
• CAS: 108134-64-1；108211-21-8；115888-83-0；115888-84-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: FXAPRPZFKBRAKN-DQYPLSBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 formamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 trans-5-hydroxy-2,3,9,10,11-pentamethoxy-8-methyl-5,6,13,14-tetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基四氢异喹啉改进制备5-羟基小ber碱衍生物

  摘要：

  据报道，从容易获得的异喹啉衍生物开始，区域选择性合成途径可制备5-羟基四氢小ber碱。发现溴乙醛二乙缩醛是用于后者衍生物的N-烷基化的有效和方便的试剂，并且随后的酸性环化以优异的总收率提供了相应的四环berbines。立体化学分配是基于1 H NMR数据进行的，这些数据受去耦实验和NOE差异测量的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85107-3

文献信息

• Badia, D.; Dominguez, E.; Iriondo, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1599 - 1602
  作者：Badia, D.、Dominguez, E.、Iriondo, C.

  DOI：——

  日期：——
• DOMINGUEZ, E.;BADIA, M. D.;CASTEDO, L.;DOMINGUEZ, D., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 203-208
  作者：DOMINGUEZ, E.、BADIA, M. D.、CASTEDO, L.、DOMINGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• Improved preparation of 5-hydroxyprotoberberine derivatives via 3-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：E. Dominguez、M.D. Badia、L. Castedo、D. Dominguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85107-3

  日期：1988.1

  regioselective synthetic pathway is reported to prepare 5-hydroxytetrahydroprotoberberines, starting from readily available isoquinoline derivatives. Bromoacetaldehyde diethyl acetal is found to be an effective and convenient reagent for N-alkylation of the latter derivatives, and subsequent acidic cyclization afforded the corresponding tetracyclic berbines in excellent overall yield. Stereochemical assignments

  据报道，从容易获得的异喹啉衍生物开始，区域选择性合成途径可制备5-羟基四氢小ber碱。发现溴乙醛二乙缩醛是用于后者衍生物的N-烷基化的有效和方便的试剂，并且随后的酸性环化以优异的总收率提供了相应的四环berbines。立体化学分配是基于1 H NMR数据进行的，这些数据受去耦实验和NOE差异测量的支持。