[1R]-1-methyl-1(3-butanone)-3-ethylenedioxy-2-oxocyclohexanone | 270927-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1R]-1-methyl-1(3-butanone)-3-ethylenedioxy-2-oxocyclohexanone
• 英文别名: (7R)-7-methyl-7-(3-oxobutyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 270927-43-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZLTKXKITVMKKRF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R]-1-methyl-1(3-butanone)-3-ethylenedioxy-2-oxocyclohexanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(+)-[4aR]-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋 [4aS,8aR]-5,5,8a-Trimethyl Octahydro-2,2-(1,3-Dioxolane)-Naphthalene 的便捷合成

  摘要：

  摘要 (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 是通过立体定向合成 4 步和 38% 的收率制备的。关键步骤涉及通过手性亚胺的迈克尔加成进行不对称罗宾逊环化。

  DOI：

  10.1080/00397910008087164
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<2-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl><1,3>dioxolan-2-yl>propionate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [1R]-1-methyl-1(3-butanone)-3-ethylenedioxy-2-oxocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of substituted octalones

  摘要：

  The octalones (R)-(-)-1a and (S)-(-)-1b were prepared from the Michael adducts 7a and 7b respectively. These intermediates were obtained by the ''deracemizing alkylation'' of cyclanones 3a and 3b.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80104-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of substituted octalones
  作者：Lúcia C. Sequeira、Paulo R.R. Costa、Alexandre Neves、Pierre Esteves

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80104-5

  日期：1994.8

  The octalones (R)-(-)-1a and (S)-(-)-1b were prepared from the Michael adducts 7a and 7b respectively. These intermediates were obtained by the ''deracemizing alkylation'' of cyclanones 3a and 3b.
• A Convenient Synthesis of Chiral, Non-Racemic [4<i>a</i>S,8<i>a</i>R]-5,5,8a-Trimethyl Octahydro-2,2-(1,3-Dioxolane)-Naphthalene
  作者：Beatriz S.M. Tenius、Evelyn K. Schroeder

  DOI：10.1080/00397910008087164

  日期：2000.4

  Abstract (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 was prepared in a stereoespecific synthesis of 4 steps and 38% yield. The key-step involves an asymmetric Robinson annulation via Michael addition of chiral imine.

  摘要 (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 是通过立体定向合成 4 步和 38% 的收率制备的。关键步骤涉及通过手性亚胺的迈克尔加成进行不对称罗宾逊环化。