(-)-[4aR,8aS]-1,1',8a-trimethylhexahydro-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone | 190523-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-[4aR,8aS]-1,1',8a-trimethylhexahydro-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (4'aR,8'aR)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-one
• CAS: 190523-54-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: VGMVZTXUQUNEDN-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[4aR,8aS]-1,1',8a-trimethylhexahydro-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 C₂₂H₃₀N₂O
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2

  摘要：

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。

  公开号：

  WO2019104030A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[4aR]-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 (-)-[4aR,8aS]-1,1',8a-trimethylhexahydro-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋 [4aS,8aR]-5,5,8a-Trimethyl Octahydro-2,2-(1,3-Dioxolane)-Naphthalene 的便捷合成

  摘要：

  摘要 (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 是通过立体定向合成 4 步和 38% 的收率制备的。关键步骤涉及通过手性亚胺的迈克尔加成进行不对称罗宾逊环化。

  DOI：

  10.1080/00397910008087164

文献信息

• NRF2 activator
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US10968181B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  本文提供了式 I 化合物或其药学上可接受的盐类，以及使用和生产它们的方法。
• Tetrahydronaphthalene derivatives useful as Nrf2 activators
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US11465963B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  本文提供了式 I 的化合物或其药学上可接受的盐类，以及将它们用作 Nrf2 激活剂和生产它们的方法。
• [EN] NRF2 ACTIVATOR<br/>[FR] ACTIVATEUR DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2018125880A8

  公开（公告）日：2019-06-06
• Enantioselective synthesis of (2S4aS,8aR)-1,1,4a-trimethyldecahydronaphthalen-2-ol [(−)-TMD], (4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one, and (−)-polywood®, through michael-type reaction of chiral imines
  作者：Ivan Jabin、Gilbert Revial、Karine Melloul、Michel Pfau

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00082-7

  日期：1997.4

  The title compounds 6, 15, and 17 have been synthesized in a straightforward way in good yields and high enantiomeric excesses by the chiral imines method, leading to building-blocks 2 and 10, followed by a few conventional steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• NRF2 ACTIVATOR
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP3562816B1

  公开（公告）日：2021-01-20