(-)-[4aR,8aS]-1,1',8a-trimethyloctahydro-6,6'-(1,3-dioxolane)-naphthalene | 190523-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-[4aR,8aS]-1,1',8a-trimethyloctahydro-6,6'-(1,3-dioxolane)-naphthalene
• 英文别名: (4'aS,8'aR)-4',4',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene]
• CAS: 190523-58-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: ZWNYYPGFMZJKEY-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[4aR,8aS]-1,1',8a-trimethyloctahydro-6,6'-(1,3-dioxolane)-naphthalene 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 反应 3.5h， 生成 (2S,4aS,8aR)-1,2α,3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2β-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2S4aS,8aR)-1,1,4a-trimethyldecahydronaphthalen-2-ol [(−)-TMD], (4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one, and (−)-polywood®, through michael-type reaction of chiral imines

  摘要：

  The title compounds 6, 15, and 17 have been synthesized in a straightforward way in good yields and high enantiomeric excesses by the chiral imines method, leading to building-blocks 2 and 10, followed by a few conventional steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00082-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[4aR]-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone 在 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 一水合肼 、 三乙胺 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 (-)-[4aR,8aS]-1,1',8a-trimethyloctahydro-6,6'-(1,3-dioxolane)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋 [4aS,8aR]-5,5,8a-Trimethyl Octahydro-2,2-(1,3-Dioxolane)-Naphthalene 的便捷合成

  摘要：

  摘要 (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 是通过立体定向合成 4 步和 38% 的收率制备的。关键步骤涉及通过手性亚胺的迈克尔加成进行不对称罗宾逊环化。

  DOI：

  10.1080/00397910008087164

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2S4aS,8aR)-1,1,4a-trimethyldecahydronaphthalen-2-ol [(−)-TMD], (4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one, and (−)-polywood®, through michael-type reaction of chiral imines
  作者：Ivan Jabin、Gilbert Revial、Karine Melloul、Michel Pfau

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00082-7

  日期：1997.4

  The title compounds 6, 15, and 17 have been synthesized in a straightforward way in good yields and high enantiomeric excesses by the chiral imines method, leading to building-blocks 2 and 10, followed by a few conventional steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Convenient Synthesis of Chiral, Non-Racemic [4<i>a</i>S,8<i>a</i>R]-5,5,8a-Trimethyl Octahydro-2,2-(1,3-Dioxolane)-Naphthalene
  作者：Beatriz S.M. Tenius、Evelyn K. Schroeder

  DOI：10.1080/00397910008087164

  日期：2000.4

  Abstract (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 was prepared in a stereoespecific synthesis of 4 steps and 38% yield. The key-step involves an asymmetric Robinson annulation via Michael addition of chiral imine.

  摘要 (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 是通过立体定向合成 4 步和 38% 的收率制备的。关键步骤涉及通过手性亚胺的迈克尔加成进行不对称罗宾逊环化。