7-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)coumarin | 137321-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 137321-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: QICPUTVGCWCYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)coumarin 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到E-2,4-dihydroxy-3’,4’,5’-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和芳族内酯的脱羧作用：由3-芳基香豆素或异金龙酮合成E-邻-羟基对苯二酚

  摘要：

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。

  DOI：

  10.1039/c7gc02994b
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-coumarin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到7-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl Substitutional Effect on Selective Synthesis of cis, trans Stilbenes and 3-Arylcoumarins Through Perkin Condensation

  摘要：

  The substitutional effect in the selective synthesis of cis, trans stilbenes and 3-arylcoumarins has been described. The regio- and geometrical selectivity for synthesis of stilbene derivatives under the Perkin strategy strongly depends on the presence or absence of hydroxyl group as well as their positions in the phenyl ring. As a result, practical synthetic strategies were established for preparing various natural stilbenes including combretastatin A-4, pterostilbene, and resveratrol with satisfactory yields (49.2-63.7%).

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.538889

文献信息

• Design, Synthesis and Antimicrobial Evaluations of Novel 3,7-Disubstituted 2H-1-Benzopyran-2-ones
  作者：PARMESH K. DWIVEDI、ASHUTOSH PATHAK、P. MALAIRAJAN、DEVDUTT CHATURVEDI

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22659

  日期：——

  In present study, a novel class of 3,7-disubstituted 2H-1-benzopyran-2-one derivatives (3xa-3zc) bearing a basic ether side chain at C-7 and a substituted phenyl ring at C-3 of the coumarin ring is synthesized. These compounds have been evaluated for antimicrobial (antibacterial/antifungal) activities. Some of the compounds viz. 3xc, 3xe, 3xf, 3yb, 3yc and 3yf have shown significant antifungal activities against selective strains. Compounds 3xe, 3yb and 3yc with the MIC values of 1.56 μg/mL displayed better antifungal activity than fluconazole against Trichophyton mentagrophytes

  在本研究中，合成了一类新型的3,7-二取代2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物（3xa-3zc），其中在C-7处带有碱性醚侧链，在香豆素环的C-3处带有取代苯环。这些化合物已被评估其抗微生物（抗菌/抗真菌）活性。其中一些化合物，如3xc、3xe、3xf、3yb、3yc和3yf，对特定菌株显示出显著的抗真菌活性。化合物3xe、3yb和3yc的MIC值为1.56 μg/mL，显示出比氟康唑对芽孢毛癣菌更好的抗真菌活性。
• 一种3-芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121485B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途，是以取代苯乙酸和取代2‑羟基苯甲醛为原料，在三乙胺和乙酸酐存在下，发生串联的缩合‑内酯化反应，反应完毕后，再各自独立地经三种后处理方法得到3‑芳基香豆素类衍生物。本发明提供的3‑芳基香豆素类衍生物对SIRT3蛋白具有良好的亲和力，并能上调SIRT3蛋白的去乙酰化酶活性，逆转ISO(异丙肾上腺素)刺激诱导的心肌肥厚，可用于制备抗心血管疾病或抗糖尿病药物。
• Synthesis and organic solar cell performance of BODIPY and coumarin functionalized SWCNTs or graphene oxide nanomaterials
  作者：Ahmet Şenocak、Esra Nur Kaya、Burak Kadem、Tamara Basova、Erhan Demirbaş、Aseel Hassan、Mahmut Durmuş

  DOI：10.1039/c8dt01588k

  日期：——

  nanomaterials in P3HT:PCBM blends were investigated. These covalently bonded hybrid materials (reduced graphene oxide:BODIPY (GB), reduced graphene oxide:Coumarin (GC), SWCNTs:BODIPY (CB) and SWCNTs:Coumarin (CC)) were prepared by an azide–alkyne Huisgen cycloaddition (click) reaction between the azide bearing SWCNTs or rGO and terminal ethynyl functionalized BODIPY (2) or coumarin (4) derivatives. The formation

  基于还原氧化石墨烯（rGO）或被4,4'-二氟-8-（4-丙炔氧基）-苯基-1,3,5共价官能化的单壁碳纳米管（SWCNT）的新型杂化材料的合成和表征7-四甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene（BODIPY）（2）或7-（丙-2-炔-1-基氧基）-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-香豆素（4），因为已经描述了光收集基团。研究了这些新型纳米材料在P3HT：PCBM共混物中的有机太阳能电池性能。这些共价键合的杂化材料（还原的氧化石墨烯：BODIPY（GB），还原的氧化石墨烯：Coumarin（GC），SWCNTs：BODIPY（CB）和SWCNTs：Coumarin（CC））是通过叠氮化物-炔烃Huisgen环加成法制备的（单击）带有叠氮的SWCNTs或rGO与乙炔基官能化的BODIPY（2）或香豆素（4）之间的反应。）衍生产品。FT-IR，UV-Vis和拉曼光谱以及
• Chemosensor properties of 7-hydroxycoumarin substituted cyclotriphosphazenes
  作者：Gönül YENİLMEZ ÇİFTÇİ、Sergen YILMAZ、Nagihan BAYIK、Elif ŞENKUYTU、Esra Nur KAYA、Mahmut DURMUŞ、Mustafa BULUT

  DOI：10.3906/kim-1908-51

  日期：——

  The newly synthesized cyclotriphosphazene cored coumarin chemosensors 5, 6, and 7 were successfully characterized by $^1}$H NMR, $^31}$P NMR, and MALDI-TOF mass spectrometry. Additionally, the photophysical and metal sensing properties of the targeted compounds were determined by fluorescence spectroscopy in the presence of various metals (Li$^+}$, Na$^+}$ , K$^+}$ , Cs$^+}$ , Mg2$^+}$ , Ca2$^+}$ , Ba2$^+}$ , Cr3$^+}$ , Mn2$^+}$ , Fe3$^+}$ , Co2$^+}$ , Al3$^+}$ , Hg$^+}$ , Cu2$^+}$ , Zn2$^+}$ , Ag$^+}$ , and Cd2$^+}$) . The fluorescence titration results showed that compounds 5, 6, and 7 could be employed as fluorescent chemosensors for Fe3$^+}$ ions with high sensitivity. The complex stoichiometry between final cyclotriphosphazene chemosensors and Fe3$^+}$ ions was also determined by Job's plots.

  利用 $^1}$H NMR、$^31}$P NMR 和 MALDI-TOF 质谱法成功鉴定了新合成的环三唑烷芯香豆素化学传感器 5、6 和 7。此外，在多种金属（Li$^+}$, Na$^+}$ 、K$^+}$ 、 Cs$^+}$ 、 Mg2$^+}$ 、 Ca2$^+}$ 、 Ba2$^+}$ 、 Cr3$^+}$ 、 Mn2$^+}$ 、 Fe3$^+}$ 、 Co2$^+}$ 、 Al3$^+}$ 、 Hg$^+}$ 、 Cu2$^+}$ 、 Zn2$^+}$ 、 Ag$^+}$ 和 Cd2$^+}$）。荧光滴定结果表明，化合物 5、6 和 7 可用作 Fe3$^+}$ 离子的荧光化学传感器，灵敏度很高。最后的环三唑膦化学传感器与 Fe3$^+}$ 离子之间的配合比也是通过约伯图确定的。
• Novel 7-oxy-3-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)coumarin substituted zinc(II) phthalocyanines: Synthesis, characterization, photophysical and photochemical properties
  作者：Esra Nur Kaya、Mahmut Durmuş、Mustafa Bulut

  DOI：10.1142/s108842461550087x

  日期：2015.10

  The novel zinc(II) phthalocyanine complexes bearing tetra or octa-[7-oxy-3-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)coumarin] moieties were synthesized for the first time in this study. These phthalocyanines were characterized by different spectroscopic methods such as FT-IR, ¹H NMR, electronic absorption spectra, MALDI-TOF mass and elemental analyses as well. The photochemical properties such as singlet oxygen generation, photostability and photophysical properties such as fluorescence quantum yields and lifetimes were investigated in [Formula: see text],[Formula: see text]-dimethylformamide (DMF) solutions. The effect of the structure (the position and number of the coumarin groups on phthalocyanine framework) of novel phthalocyanines on these properties was also determined in this study.

  本研究首次合成了含有四或八-[7-氧基-3-(3′,4′,5′-三甲氧基苯基)香豆素]分子的新型锌（II）酞菁配合物。通过不同的光谱方法，如傅立叶变换红外光谱、1H NMR、电子吸收光谱、MALDI-TOF 质谱和元素分析，对这些酞菁进行了表征。在[式：见正文]、[式：见正文]-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中研究了单线态氧生成、光稳定性等光化学特性以及荧光量子产率和寿命等光物理特性。本研究还确定了新型酞菁的结构（酞菁框架上香豆素基团的位置和数量）对这些性质的影响。