(E)-8-fluoro-7-fluoromethyl-3-methylocta-2,6-dien-1-ol | 958863-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-8-fluoro-7-fluoromethyl-3-methylocta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (E)-8-fluoro-7-(fluoromethyl)-3-methylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 958863-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O
• 分子量: 190.233
• InChiKey: UCDLXLWQQRLKAU-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-fluoro-7-fluoromethyl-3-methylocta-2,6-dien-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4E,8E)-11-((R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,8-dimethylchroman-2-yl)-4,8-dimethylundeca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟代δ-生育三烯酚衍生物的合成及其肝微粒体代谢稳定性研究。

  摘要：

  合成了氟取代的δ-生育三烯酚衍生物DT3-F2。该化合物被设计为通过用CF键取代两个甲基上每个的一个CH键来稳定δ-生育三烯酚的代谢不稳定的甲基。但是，使用小鼠肝微粒体进行的体外代谢稳定性研究表明，DT3-F2发生了意外的快速酶促CF键水解。据我们所知，这是烯丙基CF键异常代谢水解的第一个报道。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900676
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-bromo-3-methyl-hex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-8-fluoro-7-fluoromethyl-3-methylocta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟代δ-生育三烯酚衍生物的合成及其肝微粒体代谢稳定性研究。

  摘要：

  合成了氟取代的δ-生育三烯酚衍生物DT3-F2。该化合物被设计为通过用CF键取代两个甲基上每个的一个CH键来稳定δ-生育三烯酚的代谢不稳定的甲基。但是，使用小鼠肝微粒体进行的体外代谢稳定性研究表明，DT3-F2发生了意外的快速酶促CF键水解。据我们所知，这是烯丙基CF键异常代谢水解的第一个报道。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900676

文献信息

• Probing the reaction mechanism of aristolochene synthase with 12,13-difluorofarnesyl diphosphate
  作者：Fanglei Yu、David J. Miller、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b709562g

  日期：——

  12,13-Difluorofarnesyl diphosphate, prepared using Suzuki–Miyaura chemistry, is a potent inhibitor of aristolochene synthase (AS), indicating that the initial cyclisation during AS catalysis generates germacryl cation in a concerted reaction.

  使用 Suzuki-Miyaura 化学制备的 12,13-二氟法呢基二磷酸盐是马兜铃烯合酶 (AS) 的有效抑制剂，表明 AS 催化过程中的初始环化在协同反应中生成甲丙烯酸阳离子。