(E)-2,6-dimethyl-10-methylene-1,6,11-dodecatrien-3-one | 51174-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2,6-dimethyl-10-methylene-1,6,11-dodecatrien-3-one
• 英文别名: trans-2,6-dimethyl-10-methylene-dodeca-1,6,11-trien-3-one；trans-2,6-Dimethyl-10-methylen-dodeca-1,6,11-trien-3-on；(6E)-2,6-dimethyl-10-methylidenedodeca-1,6,11-trien-3-one
• CAS: 51174-69-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: MMDRWQCLMLAIBD-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethyl-10-methylene-1,6,11-dodecatrien-3-one 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 反式-β-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  全反式无环类异戊二烯信息素成分的合成

  摘要：

  全反式无环类异戊二烯骨架是通过两步迭代序列制成的。该方法涉及由烯丙基醇形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排和甲基异丙烯基酮的二甲基乙缩醛，然后通过重排形成的LiAlH 4还原α，β-不饱和酮。通过使用一锅脱氧反应来合成（E） -β-法呢烯，（E） -β-弹簧烯和树突蛋白，α，β-不饱和酮也被转化为2-甲基-1-丙烯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86580-7
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-buten-2-one dimethyl acetal 、 2-methyl-6-methyleneocta-1,7-dien-3-ol 在 2,4-二硝基酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(E)-2,6-dimethyl-10-methylene-1,6,11-dodecatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  全反式无环类异戊二烯信息素成分的合成

  摘要：

  全反式无环类异戊二烯骨架是通过两步迭代序列制成的。该方法涉及由烯丙基醇形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排和甲基异丙烯基酮的二甲基乙缩醛，然后通过重排形成的LiAlH 4还原α，β-不饱和酮。通过使用一锅脱氧反应来合成（E） -β-法呢烯，（E） -β-弹簧烯和树突蛋白，α，β-不饱和酮也被转化为2-甲基-1-丙烯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86580-7

文献信息

• Isoprenoid chain elongations by Claisen rearrangements using acetals as precursors of vinyl ethers
  作者：Peter Baeckström、Lanna Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86579-0

  日期：1991.8

  Claisen rearrangements of allyl vinyl ethers, formed in situ by the acid catalyzed reaction of dimethyl acetals of acetaldehyde, acetone and isopropeny] methyl ketone with different types of allylic alcohols, have been compared. The primary, secondary and tertiary allylic alcohols used in the investigation were selected to serve as models for isoprenoid synthesis. The basis for two feasible methods

  比较了通过乙醛，丙酮和异丙基甲基酮的二甲基缩醛与不同类型的烯丙醇的酸催化反应原位形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。选择用于研究的伯，仲和叔烯丙醇作为类异戊二烯合成的模型。已经研究了可以迭代创建类异戊二烯链的两种可行方法的基础。
• BAECKSTROM, PETER;LI, LANNA, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6521-6532
  作者：BAECKSTROM, PETER、LI, LANNA

  DOI：——

  日期：——
• BAECKSTROM, PETER;LI, LANNA, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6533-6538
  作者：BAECKSTROM, PETER、LI, LANNA

  DOI：——

  日期：——
• US3947505A
  申请人：——

  公开号：US3947505A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US3943177A
  申请人：——

  公开号：US3943177A

  公开（公告）日：1976-03-09