(E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-7-methylenenona-3,8-dienyl)oxirane | 1033599-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-7-methylenenona-3,8-dienyl)oxirane
• 英文别名: (E)-beta-10,11-Dihydro-10,11-epoxyfarnesene；2,2-dimethyl-3-[(3E)-3-methyl-7-methylidenenona-3,8-dienyl]oxirane
• CAS: 1033599-65-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VLCSIBCFYWQTOS-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1547

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-7-methylenenona-3,8-dienyl)oxirane 、 对苯醌 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以78%的产率得到(E)-6-(6-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于生物启发的方法合成Cordiaquinones B，C，J和K，并对Cordiaquinone C †的相对立体化学进行修订

  摘要：

  根据生物启发方案，从反式，反式-法呢醇分五到六步合成了四氢醌醌家族的四个成员（二甲醌B，C，J和K）。作为关键反应，我们使用了合适的环氧萜类化合物的酸催化环化反应以及二烯与苯醌之间的Diels-Alder反应。Cordiaquinone C的相对立体化学与隔离纸中报道的相反，并且与从常见的（E）构型萘醌环氧化物前体生物合成Cordiaquinones的可行方案相吻合。还报道了一种快速，清洁的方法，用于从顺式-nerolidol合成天然存在的（Z）-β-法呢烯。

  DOI：

  10.1021/jo800355y
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.65 g的产率得到(E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-7-methylenenona-3,8-dienyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  基于生物启发的方法合成Cordiaquinones B，C，J和K，并对Cordiaquinone C †的相对立体化学进行修订

  摘要：

  根据生物启发方案，从反式，反式-法呢醇分五到六步合成了四氢醌醌家族的四个成员（二甲醌B，C，J和K）。作为关键反应，我们使用了合适的环氧萜类化合物的酸催化环化反应以及二烯与苯醌之间的Diels-Alder反应。Cordiaquinone C的相对立体化学与隔离纸中报道的相反，并且与从常见的（E）构型萘醌环氧化物前体生物合成Cordiaquinones的可行方案相吻合。还报道了一种快速，清洁的方法，用于从顺式-nerolidol合成天然存在的（Z）-β-法呢烯。

  DOI：

  10.1021/jo800355y

文献信息

• Sustainable catalytic epoxidation of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as an oxidant in flow microreactors
  作者：Joshua D. Tibbetts、William B. Cunningham、Massimiliano Vezzoli、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/d1gc01734a

  日期：——

  Solvent-free continuous flow epoxidation of the alkene bonds of a range of biorenewable terpene substrates have been carried out using a recyclable tungsten-based polyoxometalate phase transfer catalyst and aqueous H2O2 as a benign oxidant. These sustainable flow epoxidation reactions are carried out in commercial microreactors containing static mixing channels that enable common monoterpenes (e.g

  使用可回收的钨基多金属氧酸盐相转移催化剂和 H 2 O 2水溶液作为良性氧化剂，对一系列生物可再生萜烯底物的烯烃键进行了无溶剂连续流动环氧化。这些可持续流动环氧化反应在包含静态混合通道的商业微反应器中进行，这些通道使普通单萜（例如未处理的粗硫酸松节油、柠檬烯等）能够在较短的反应时间内以良好的产率安全地环氧化。这些流动程序适用于三取代和二取代烯烃的流动环氧化，以安全生产数克数量的各种环氧化物。
• Stabilization and hydrogenation methods for microbial-derived olefins
  申请人：AMYRIS, INC.

  公开号：US10183901B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  Methods and compositions for stabilization and subsequent hydrogenation of a microbial-derived immiscible olefin are described. The methods comprise separating immiscible olefin from a mixture comprising an aqueous solution, microbial cells and immiscible olefin thereby forming a crude olefin composition; purifying the crude olefin composition thereby forming a purified olefin composition; and adding a phenolic antioxidant to the purified olefin composition wherein the phenolic antioxidant is a phenol derivative containing an unfused phenyl ring with one or more hydroxyl substituents. The methods further comprise reacting the purified olefin composition with hydrogen in the presence of a hydrogen catalyst such that hydrogen saturates at least one double bond in the olefin. Hydrogenated compositions produced by the methods are further provided.

  本发明描述了稳定和随后氢化微生物衍生不相溶烯烃的方法和组合物。这些方法包括从包含水溶液、微生物细胞和不溶烯烃的混合物中分离不溶烯烃，从而形成粗烯烃组合物；纯化粗烯烃组合物，从而形成纯化的烯烃组合物；以及向纯化的烯烃组合物中添加酚类抗氧化剂，其中酚类抗氧化剂是含有一个或多个羟基取代基的未融合苯环的苯酚衍生物。这些方法还包括在氢催化剂存在下使纯化的烯烃组合物与氢反应，从而使氢饱和烯烃中的至少一个双键。进一步提供通过上述方法生产的氢化组合物。
• STABILIZATION AND HYDROGENATION METHODS FOR MICROBIAL-DERIVED OLEFINS
  申请人：Amyris, Inc.

  公开号：EP2414311B1

  公开（公告）日：2017-06-07
• Stabilization And Hydrogenation Methods For Microbial-Derived Olefins
  申请人：Ohler Nicholas L.

  公开号：US20100267971A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Processes and systems for stabilization and subsequent hydrogenation of an immiscible olefin are described. In certain embodiments, the hydrogenation is conducted in a fixed bed reactor in presence of a hydrogenation catalyst.
• SELECTIVE PARTIAL HYDROGENATION OF TERPENES USING AN IRIDIUM-BASED CATALYST
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20190152877A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  A process for selective partial hydrogenation of conjugated diene compounds includes at least one, preferably terminal, diene function and at least one additional carbon-carbon double bond, the process including reacting the conjugated diene compounds with hydrogen in the presence of an iridium-NHC based catalyst. The disclosure also relates to a reaction mixture that can be obtained at the end of the process. The disclosure also relates to the use of the reaction mixture.