1,10-di-epi-cubenol | 73365-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,10-di-epi-cubenol
• 英文别名: cadin-4-en-1β-ol；(1S,4S,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-ol
• CAS: 73365-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: COGPRPSWSKLKTF-AJNGGQMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1668;1616

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,8aR)-6-methyl-4-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cobalt(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 1,10-di-epi-cubenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-epicubenol

  摘要：

  The sesquiterpenoid microbial metabolite (+/-)-epicubenol (1) has been synthesized in 8 steps from a readily available diene aldehyde (7) using an intramolecular Diels-Alder reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73497-6

文献信息

• Total synthesis of (±)-epicubenol
  作者：David E. Cane、Manish Tandon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73497-6

  日期：1994.7

  The sesquiterpenoid microbial metabolite (+/-)-epicubenol (1) has been synthesized in 8 steps from a readily available diene aldehyde (7) using an intramolecular Diels-Alder reaction.