(20S)-6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5α-cyclo-23-norcholanaldehyde 23,16-hemiacetal | 387821-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5α-cyclo-23-norcholanaldehyde 23,16-hemiacetal
• 英文别名: (1R,2S,4S,7S,8S,9S,12S,13R,16R,18R,19R)-19-methoxy-7,9,13-trimethyl-5-oxahexacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18.016,18]icosane-6,8-diol
• CAS: 387821-77-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: AEPBEUFYGWDLEE-BLMFUTBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5α-cyclo-23-norcholanaldehyde 23,16-hemiacetal 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane-13,14-diol
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒性皂苷OSW-1的新类似物。

  摘要：

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- {O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranosyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranoside}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm0613572
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6β-methoxy-17α-hydroxy-3α,5α-cyclopregnane-20,16β-carbolactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (20S)-6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5α-cyclo-23-norcholanaldehyde 23,16-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  胆甾烷糖苷OSW-1的合成具有有效的细胞抑制活性。

  摘要：

  由保护的糖苷配基以不同方式合成有效的抗肿瘤剂OSW-1。事实证明，可以实现半缩酮形式的糖苷配基的直接糖基化，以适中的产率提供受保护的OSW-1。可选择地，通过还原糖苷配基，随后进行糖基化，脱保护和氧化，对三醇进行区域选择性保护，得到相同的OSW-1衍生物。该化合物的第三种方法包括前述乳糖醇的糖基化[Morzycki，JW； J.Am.Chem.Soc。，1993，8，1959]。Gryszkiewicz，A。Polish J. Chem。2001，75，983-989]，将所得醛与格氏试剂反应，然后氧化。通过除去保护基获得的OSW-1与天然产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00126-x

文献信息

• Morzycki; Gryszkiewicz, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 7, p. 983 - 989
  作者：Morzycki、Gryszkiewicz

  DOI：——

  日期：——