(20S)-6β-methoxy-17α-hydroxy-3α,5α-cyclopregnane-20,16β-carbolactone | 285979-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-6β-methoxy-17α-hydroxy-3α,5α-cyclopregnane-20,16β-carbolactone
• 英文别名: (1R,2S,4S,7S,8S,9S,12S,13R,16R,18R,19R)-8-hydroxy-19-methoxy-7,9,13-trimethyl-5-oxahexacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18.016,18]icosan-6-one
• CAS: 285979-64-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: TYUJGMFJKFDQGX-KBDQKIEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-6β-methoxy-17α-hydroxy-3α,5α-cyclopregnane-20,16β-carbolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 22-benzyloxy-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestane-16β,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  胆甾烷糖苷OSW-1的合成具有有效的细胞抑制活性。

  摘要：

  由保护的糖苷配基以不同方式合成有效的抗肿瘤剂OSW-1。事实证明，可以实现半缩酮形式的糖苷配基的直接糖基化，以适中的产率提供受保护的OSW-1。可选择地，通过还原糖苷配基，随后进行糖基化，脱保护和氧化，对三醇进行区域选择性保护，得到相同的OSW-1衍生物。该化合物的第三种方法包括前述乳糖醇的糖基化[Morzycki，JW； J.Am.Chem.Soc。，1993，8，1959]。Gryszkiewicz，A。Polish J. Chem。2001，75，983-989]，将所得醛与格氏试剂反应，然后氧化。通过除去保护基获得的OSW-1与天然产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00126-x
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 potassium acetate 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (20S)-6β-methoxy-17α-hydroxy-3α,5α-cyclopregnane-20,16β-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  某些16α，17α-氧化类固醇与氢过氧化锂反应中的邻近基团参与环氧化物的裂解

  摘要：

  为了找到一种有效的合成抗肿瘤皂苷OSW-1糖苷配基的新方法，用酸，碱和氢过氧化锂处理了16α，17α-氧化类固醇。不论侧链结构如何，酸都会引起Wagner-Meerwein类型的重排。除非存在22-羰基基团，否则16α，17α-环氧化合物证明对碱具有抗性。对于22酯或22酮，环氧化物环会被碱裂解，形成相应的烯丙基醇。用氢过氧化锂将16α，17α-22氧化酯环氧化物环裂解，然后将内酯16β，17α-二羟基酸内酯化。通过内酯与异戊基锂反应获得皂苷OSW-1糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00051-5

文献信息

• Synthesis of analogues of a potent antitumor saponin OSW-1
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Wojtkielewicz、Sławomir Wołczyński

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.102

  日期：2004.6

  A series of side chain analogues (5a-e), a 22-glycosylated isomer (10), and 16beta-O-l-arabinosyl (13a) or 16beta-O-d-xylosyl (13b) analogues of OSW-1 were synthesized. All analogues were found to be less cytotoxic against breast and endometrial cancer cell lines than the natural product.

  合成了一系列OSW-1的侧链类似物（5a-e），22-糖基化的异构体（10）和16beta-O1-阿拉伯糖基（13a）或16beta-Od-木糖基（13b）类似物。发现所有类似物对乳腺癌和子宫内膜癌细胞系的细胞毒性均小于天然产物。
• New Analogues of the Potent Cytotoxic Saponin OSW-1
  作者：Agnieszka Wojtkielewicz、Maciej Długosz、Jadwiga Maj、Jacek W. Morzycki、Michał Nowakowski、Joanna Renkiewicz、Miroslav Strnad、Jana Swaczynová、Agnieszka Z. Wilczewska、Jacek Wójcik

  DOI：10.1021/jm0613572

  日期：2007.7.1

  tyl-alpha-ar abinopyranoside}) analogues: with modified side chain (5a/d-G2), 22-deoxo-23,24,25,26,27-pentanor- (14), 22-deoxo-23-oxa- (17), glycosylated with various monosaccharides (5e-G4/G6/G8), and OSW-1 structural isomer (10) were obtained. The analogues were synthesized using a previously published method for the synthesis of OSW-1. The structures of analogues were fully confirmed by spectroscopic

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranOSyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranOSide}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。
• Morzycki; Gryszkiewicz, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 7, p. 983 - 989
  作者：Morzycki、Gryszkiewicz

  DOI：——

  日期：——