2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-N-(2,4-dichloro-6-iodophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide | 535932-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-N-(2,4-dichloro-6-iodophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide
• CAS: 535932-38-8
• 化学式: C₂₄H₃₀Cl₂INO₃Si
• 分子量: 606.403
• InChiKey: WGAQACFGWAALJJ-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C (decomp)
• 沸点：
  622.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-N-(2,4-dichloro-6-iodophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide 在 三乙胺 盐酸 、 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (3R,3'S)-5,7-dichloro-1-(methoxymethyl)-3'-(2-methoxyphenyl)-3'-prop-2-enylspiro[indole-3,4'-oxane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  一种通过卤素选择性串联Heck /羰基化策略完全合成海洋海生生物代谢产物perophoramidine的方法。

  摘要：

  已经开发了卤素选择性串联分子内Heck /羰基化反应来构建C，E，F环系统和在邻苯甲or啶中发现的C20季中心（1）。在天然产物中存在氯和溴原子的情况下，可以高收率实现该方法。另外，可以使用NaH和烯丙基溴通过内酯烯醇盐烷基化以立体选择的方式在C4处引入四价中心。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034314d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-碘苯胺 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-N-(2,4-dichloro-6-iodophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过卤素选择性串联Heck /羰基化策略完全合成海洋海生生物代谢产物perophoramidine的方法。

  摘要：

  已经开发了卤素选择性串联分子内Heck /羰基化反应来构建C，E，F环系统和在邻苯甲or啶中发现的C20季中心（1）。在天然产物中存在氯和溴原子的情况下，可以高收率实现该方法。另外，可以使用NaH和烯丙基溴通过内酯烯醇盐烷基化以立体选择的方式在C4处引入四价中心。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034314d