benzoic acid (3S,3aR,4S,5aS,7R,8S,9bR)-5a-cyano-3-hydroxy-3,4,7-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydronaphtho[1,2-b]furan-8-yl ester | 1354536-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzoic acid (3S,3aR,4S,5aS,7R,8S,9bR)-5a-cyano-3-hydroxy-3,4,7-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydronaphtho[1,2-b]furan-8-yl ester
• CAS: 1354536-47-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: KWSBJFBJMXXEPU-VXQKZDHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 benzoic acid (3S,3aR,4S,5aS,7R,8S,9bR)-5a-cyano-3-hydroxy-3,4,7-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydronaphtho[1,2-b]furan-8-yl ester 、 4-甲氧基苯酚 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 二异丙基联亚氨基二碳胺 、 (R)-2-((1R,2R,3S,4aS,6R,7S)-7-benzyloxy-4a-cyano-3,6-dimethyl-1-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)-2-(4-methoxyphenyloxy)propionic acid 4-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Ireland-Claisen Rearrangement/Lactonisation Cascade as a Key Step in Studies Towards the Synthesis of (-)-Euonyminol:

  摘要：

  报告介绍了 (-)-euonyminol 不对称全合成的进展，重点是在分子下缘安装氧合模式。我们开发了一种爱尔兰-克莱森重排/内酯化级联反应，并通过进一步研究发现了一种有趣的可调非对映选择性δ-溴化δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289543
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2R,3aR,5S,7aR,7bS)-3a-cyano-1a,2,3,3a,4,5,7a,7b-octahydro-2,5-dimethylnaphtho[1,2-b]oxiren-7a-yl propionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.3h， 生成 benzoic acid (3S,3aR,4S,5aS,7R,8S,9bR)-5a-cyano-3-hydroxy-3,4,7-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydronaphtho[1,2-b]furan-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Ireland-Claisen Rearrangement/Lactonisation Cascade as a Key Step in Studies Towards the Synthesis of (-)-Euonyminol:

  摘要：

  报告介绍了 (-)-euonyminol 不对称全合成的进展，重点是在分子下缘安装氧合模式。我们开发了一种爱尔兰-克莱森重排/内酯化级联反应，并通过进一步研究发现了一种有趣的可调非对映选择性δ-溴化δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289543