phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 198200-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-phenylsulfanyl-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 198200-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₃NO₈S
• 分子量: 542.822
• InChiKey: JVAHWVRJTZVQJE-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 三氧化硫-三乙胺复合物 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 sodium (sodium β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(sodium 2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfonato-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  软骨素6-硫酸盐三糖甲基糖苷合成过程中2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-半乳糖活化的4,6-O-亚苄基衍生物在糖基化反应中的意外立体化学结果

  摘要：

  甲基（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）的合成描述了）-（β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸三钠盐，软骨素6-硫酸盐三糖衍生物。强调了在涉及2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-半乳糖系列和D-葡萄糖醛酸衍生的受体的活化的4,6-O-亚苄基衍生物的糖基化反应中失去立体控制。通过使用苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰胺基-β-D-Gala吡喃果糖苷可以克服这一缺点，得到所需的β-联二糖高产率的衍生物具有出色的立体选择性。随后将其进行酸催化的甲醇分解，然后进行苄基化，并与2,3,3甲基进行缩合，生成4-三-O-苯甲酰基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-D-吡喃葡萄糖醛，得到预期的三糖衍生物。随后将N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，进行温和的酸水解，在氨基糖部分的C-6处进行选择性O-磺化，然后进行

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00322-5
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 6 菌株含 O-乙酰基 O 抗原的结构研究及其低聚糖片段的合成

  摘要：

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300180

文献信息

• Pathogen detection
  申请人：Low Philip S.

  公开号：US09250238B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Pathogens are detected through the use of mutation-resistant ligands.

  病原体通过使用对突变具有抗性的配体来检测。
• Concise synthesis of di- and trisaccharides related to the O-antigens from Shigella flexneri serotypes 6 and 6a, based on late stage mono-O-acetylation and/or site-selective oxidation
  作者：Pierre Chassagne、Laurent Raibaut、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.011

  日期：2013.12

  are closely related bacteria causing shigellosis in humans. Their O-antigens are →4)-β-d-GalpA-(1→3)-β-d-GalpNAc-(1→2)-[3Ac/4Ac]-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap-(1→}n acidic polysaccharides (ABAcCD}n), which only differ in the degree of O-acetylation. A concise synthesis of two disaccharides (BC, BAcC) and four trisaccharides, representing portions and/or analogs of the O-antigens, is described. A protected

  弗氏志贺氏菌血清型6和6a是引起人类志贺氏菌病的密切相关细菌。他们的O-抗原是→4）-β- d -Gal p A-（1→3）-β- d -Gal p NAc-（1→2） - [3AC / 4AC]-α-升-RHA p -（1→2）-α - l- Rha p-（1→} n酸性多糖（ AB Ac CD } n），仅在O-乙酰化程度上有所不同。两种二糖（BC，乙AC ç）和代表O-抗原的部分和/或类似物的四个三糖。从三氯乙酰亚氨酸酯和硫代糖苷供体进行了设计和组装，设计了与晚期3 C - O-乙酰化和/或半乳糖基（A°）转化为半乳糖醛酸（A）兼容的受保护中间体，以实现高产率的糖基化和出色的立体控制。使用基于TEMPO / NaOCl / NaClO 2的氧化方案从半乳糖有效地引入半乳糖醛酸部分，所述氧化方案被优化用于与敏感部分例如烯丙基醚和乙酸酯的完全相容性。最终的Pd / C介导的脱保护提供了目标，包括丙基糖苷AB
• Synthesis of ganglioside analogs containing fluorescently labeled GalNAc for single-molecule imaging
  作者：Machi Koikeda、Naoko Komura、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Hiromune Ando

  DOI：10.1080/07328303.2019.1609019

  日期：2019.9.2

  biological processes. Previously, we developed fluorescent ganglioside analogs useful for single-molecule imaging of lipid raft formations. In this paper, we describe the development of a, 6-N3-GalNTCAc donor and its application to the synthesis of fluorescent gangliosides containing fluorescent GalNAc residue(s) at the glycan terminus, namely, fluorescent analogs of GalNAc-GD1a and asialo-GM2. Graphical

  摘要神经节苷脂，糖基中含有唾液酸的糖鞘脂，是脂筏等功能性膜结构域的主要成分，参与各种生物过程。以前，我们开发了可用于脂质筏形成的单分子成像的荧光神经节苷脂类似物。在本文中，我们描述了6-N3-GalNTCAc供体的开发及其在聚糖末端含荧光GalNAc残基的荧光神经节苷脂的合成中的应用，即GalNAc-GD1a和无唾液酸-GM2的荧光类似物。图形概要
• Diastereoselective hydroboration of substituted exo-glucals revisited. A convenient route for the preparation of l-iduronic acid derivatives
  作者：Laurence Rochepeau-Jobron、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00149-3

  日期：1997.10

  isomer was then transformed in a straightforward manner into suitably protected l -iduronic acid glycosyl donors (chloride, bromide, trichloroacetimidate) which could serve as highly elaborated building blocks in syntheses of l -iduronic acid containing glycosaminoglycan fragments. An unexpected side-reaction occurring in the preparation of 1- O -trichloroacetimidoyl derivatives is also reported.

  摘要将由3-O-苄基-d-吡喃葡萄糖容易地制得的，被适当保护的甲基3-O-苄基-6-脱氧-α-d-木糖-hex-5-enopyranoside衍生物与各种硼烷反应以制备相应的硼烷。 l-同剂量成分。甲基2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-6-脱氧-4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-d-木糖-己基-5-烯吡喃糖苷与9-硼环[3.3.1]壬烷的反应（9 -BBN）提供易于分离的9：1 l-ido：d-葡萄糖混合物。然后将I-ido异构体以直接的方式转化成适当保护的I-艾杜糖醛酸糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰亚氨酸），其可以用作合成包含糖胺聚糖片段的I-艾杜糖醛酸的高度精细的结构单元。
• Bishydrazide Glycoconjugates for Lectin Recognition and Capture of Bacterial Pathogens
  作者：Avijit Kumar Adak、Alexei P. Leonov、Ning Ding、Jyothi Thundimadathil、Sumith Kularatne、Philip S. Low、Alexander Wei

  DOI：10.1021/bc100288c

  日期：2010.11.17

  Bishydrazides are versatile linkers for attaching glycans to substrates for lectin binding and pathogen detection schemes. The alpha,omega-bishydrazides of carboxymethylated hexa(ethylene glycol) (4) can be conjugated at one end to unprotected oligosaccharides, then attached onto carrier proteins, tethered onto activated carboxyl-terminated surfaces, or functionalized with a photoactive cross-linking agent for lithographic patterning. Glycoconjugates of bishydrazide 4 can also be converted into dithiocarbamates (DTCs) by treatment with CS2 under mild conditions, for attachment onto gold substrates. The immobilized glycans serve as recognition elements for cell-surface lectins and enable the detection and capture of bacterial pathogens such as Pseudomonas aeruginosa by their adsorption onto micropatterned substrates. A detection limit of 10(3) cfu/mL is demonstrated, using a recently introduced method based on optical pattern recognition.