phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside | 273400-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 273400-74-1
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₃NO₅S
• 分子量: 504.818
• InChiKey: JMQZVAXCQFBMMR-VWQYPGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.83h， 生成 propyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1→2)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于后期单-O-乙酰化和/或位点选择性氧化，可精确合成来自弗氏志贺氏菌血清型6和6a的与O-抗原相关的二糖和三糖

  摘要：

  弗氏志贺氏菌血清型6和6a是引起人类志贺氏菌病的密切相关细菌。他们的O-抗原是{→4）-β- d -Gal p A-（1→3）-β- d -Gal p NAc-（1→2） - [3AC / 4AC]-α-升-RHA p -（1→2）-α - l- Rha p-（1→} n酸性多糖（{ AB Ac CD } n），仅在O-乙酰化程度上有所不同。两种二糖（BC，乙AC ç）和代表O-抗原的部分和/或类似物的四个三糖。从三氯乙酰亚氨酸酯和硫代糖苷供体进行了设计和组装，设计了与晚期3 C - O-乙酰化和/或半乳糖基（A°）转化为半乳糖醛酸（A）兼容的受保护中间体，以实现高产率的糖基化和出色的立体控制。使用基于TEMPO / NaOCl / NaClO 2的氧化方案从半乳糖有效地引入半乳糖醛酸部分，所述氧化方案被优化用于与敏感部分例如烯丙基醚和乙酸酯的完全相容性。最终的Pd / C介导的脱保护提供了目标，包括丙基糖苷AB

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.011
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于后期单-O-乙酰化和/或位点选择性氧化，可精确合成来自弗氏志贺氏菌血清型6和6a的与O-抗原相关的二糖和三糖

  摘要：

  弗氏志贺氏菌血清型6和6a是引起人类志贺氏菌病的密切相关细菌。他们的O-抗原是{→4）-β- d -Gal p A-（1→3）-β- d -Gal p NAc-（1→2） - [3AC / 4AC]-α-升-RHA p -（1→2）-α - l- Rha p-（1→} n酸性多糖（{ AB Ac CD } n），仅在O-乙酰化程度上有所不同。两种二糖（BC，乙AC ç）和代表O-抗原的部分和/或类似物的四个三糖。从三氯乙酰亚氨酸酯和硫代糖苷供体进行了设计和组装，设计了与晚期3 C - O-乙酰化和/或半乳糖基（A°）转化为半乳糖醛酸（A）兼容的受保护中间体，以实现高产率的糖基化和出色的立体控制。使用基于TEMPO / NaOCl / NaClO 2的氧化方案从半乳糖有效地引入半乳糖醛酸部分，所述氧化方案被优化用于与敏感部分例如烯丙基醚和乙酸酯的完全相容性。最终的Pd / C介导的脱保护提供了目标，包括丙基糖苷AB

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.011

文献信息

• First Synthesis of a Pentasaccharide Moiety of Ganglioside GAA-7 Containing Unusually Modified Sialic Acids through the Use of <i>N</i>-Troc-sialic Acid Derivative as a Key Unit
  作者：Hideki Tamai、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1021/ol303122w

  日期：2012.12.21

  The pentasaccharide part of the potent neuritogenic ganglioside GAA-7 has been synthesized for the first time. The unique branched terminus constituting partially modified sialic acids and N-acetylgalactosamine was successfully established by stereoselective double-sialylation using 8-O-methyl-N-Troc-sialic acid as a donor. The final 4 + 1 coupling reaction provided a high yield of pentasaccharide, which was deprotected to deliver the target molecule.
• Total Synthesis of the <i>Photorhabdus temperata</i> ssp. <i>Cinereal</i> 3240 Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：Johny M. Nguyen、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02023

  日期：2021.8.6