methyl (4bS,8aS)-3-acetyloxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate | 1001325-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4bS,8aS)-3-acetyloxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate
• CAS: 1001325-87-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: DNDSDHBQRKSNCH-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4bS,8aS)-3-acetyloxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate 、 甲基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到15-羟基弥罗松酚
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香紫苏醇中制出松果油和罗汉松类二萜的新型合成策略：抗肿瘤（+）-7-脱氧亚氨基二醇的合成

  摘要：

  据报道，从拉丹烷二萜类化合物中获得一种新的松果烷和罗汉松类萜类化合物的途径。关键步骤是通过在Ac 2 O中进行的基于锰（III）的氧化自由基环化反应，将β-酮酸酯9转变为相应的O-乙酰基水杨酸酯18。从（-）-香紫苏醇（11）获得了）-7-脱氧亚氨基二醇（5）。还已经合成了（+）-二丙二醇（6）和天然萜类化合物20。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.080
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-oxobutanoate 、 乙酸酐 在 manganese triacetate 、 lithium chloride 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl (4bS,8aS)-3-acetyloxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香紫苏醇中制出松果油和罗汉松类二萜的新型合成策略：抗肿瘤（+）-7-脱氧亚氨基二醇的合成

  摘要：

  据报道，从拉丹烷二萜类化合物中获得一种新的松果烷和罗汉松类萜类化合物的途径。关键步骤是通过在Ac 2 O中进行的基于锰（III）的氧化自由基环化反应，将β-酮酸酯9转变为相应的O-乙酰基水杨酸酯18。从（-）-香紫苏醇（11）获得了）-7-脱氧亚氨基二醇（5）。还已经合成了（+）-二丙二醇（6）和天然萜类化合物20。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.080