spiro<3H-indole-3,2'-norbornane>-2(1H)-one | 82757-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: spiro<3H-indole-3,2'-norbornane>-2(1H)-one
• 英文别名: Loreto oxindole；(1'S,3R,4'R)-spiro[1H-indole-3,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one
• CAS: 82757-26-4；82796-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WEWPTCQJNHXVGF-ISTVAULSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 sodium ethanolate 、 lithium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 spiro<3H-indole-3,2'-norbornane>-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Loreto, Maria Antonietta; Wallace, Ian H.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 349 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two new stereochemically complementary oxindole synthesis
  作者：Ian Fleming、Maria Antonietta Loreto、Joseph P. Michael、Ian H.M. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87259-7

  日期：1982.1

  Two routes have been developed for the conversion of ketones to oxindoles in the general sense (3 → 4); with norbornanone, the two routes gave different oxindoles (22 and 4).

  在一般意义上，已开发出两种途径将酮转化为羟吲哚（3→4）。与降冰片烯酮一起使用时，两种途径产生的羟吲哚含量不同（22和4）。
• New Spirocyclic Oxindole Synthesis Based on a Hetero Claisen Rearrangement
  作者：Zhan Mao、Steven W. Baldwin

  DOI：10.1021/ol0491888

  日期：2004.7.1

  see text] A new method for preparing spirocyclic oxindoles is presented. Featuring a [3,3]-sigmatropic enolate rearrangement, the three-step process converts carboxylic acid starting materials to oxidnole products in overall yields of 52-76%. The enolate rearrangement step occurs at -78 degrees C and provides easy access to oxindole products that have previously been difficult to prepare.

  [反应：见正文]提出了一种新的制备螺环羟吲哚的方法。具有[3,3]-σ烯醇酸酯重排的特征，该三步法将羧酸原料转化为氧化烯产物，总产率为52-76％。烯醇化物重排步骤在-78摄氏度下进行，可轻松获得以前难以制备的羟吲哚产物。
• FLEMING, I.;LORETO, M. A.;WALLACE, I. H. M.;MICHAEL, J. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 349-359
  作者：FLEMING, I.、LORETO, M. A.、WALLACE, I. H. M.、MICHAEL, J. P.

  DOI：——

  日期：——