methyl (-)-(1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-7,7-(ethylenedioxy)bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate | 102917-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (-)-(1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-7,7-(ethylenedioxy)bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1'S,2'S,3'aS,6'aR)-2'-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-carboxylate
• CAS: 102917-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: JONLANLFZUWYFO-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-7,7-(ethylenedioxy)bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (-)-(1R,2S,3S,5R)-3-hydroxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (+)-9(O)-methanoprostacyclin.

  摘要：

  (+)-9 (O)-甲基前列环素 (1a) 和 (-)-ent-9 (O)-甲基前列环素 (1c) 由双环酯甲基 (+)-(1S, 2R, 3R, 5R) 合成-3-羟基-7, 7-亚乙二氧基双环-[3.3.0]辛烷-2-羧酸酯 (2a) 和 (-)-(1R, 2S, 3S, 5S)-3-羟基-7, 7-亚乙二氧基双环 [ 3.3.0]辛烷-2-羧酸酯(2b)，分别通过外消旋酸(3)的光学拆分，然后酯化获得。通过化学相关法测定了2a和2b的绝对构型。在抑制血小板聚集方面，(+)-9 (O)-甲前列环素 (1a) 的活性与前列腺素 E1 一样，而 (-)-ent-9 (O)-甲前列环素 (1c) 的活性远低于 1a 。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2688
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,2'-(cyclohex-4-ene-1,2-diyl)diacetic acid 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 porcine liver esterase 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 phosphate buffer 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (-)-(1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-7,7-(ethylenedioxy)bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用前手性 σ-对称二酯的酶水解有效制备用于 (+)-碳环素合成的新型手性合成子

  摘要：

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.239

文献信息

• Different enzymic reactions of an enantiomeric pair: simultaneous dual kinetic resolution of a keto ester by bakers' yeast
  作者：Dee W. Brooks、Michael Wilson、Michael Webb

  DOI：10.1021/jo00387a026

  日期：1987.5
• NAGAO, YOSHIMITSU;KUME, MASAHARU;WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO;NAKAMURA, TAK+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 239-242
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、KUME, MASAHARU、WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO、NAKAMURA, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• BROOKS D. W.; WILSON M.; WEBB M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2244-2248
  作者：BROOKS D. W.、 WILSON M.、 WEBB M.

  DOI：——

  日期：——