Dimethyl 2,2'-[(7R,8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7,8-diyl]diacetate | 70871-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl 2,2'-[(7R,8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7,8-diyl]diacetate
• 英文别名: methyl 2-[(7R,8S)-8-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]acetate
• CAS: 70871-20-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: SCLLBQYOQNOJAU-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2,2'-[(7R,8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7,8-diyl]diacetate 在 六甲基磷酰三胺 、 porcine liver esterase 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (-)-(1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-7,7-(ethylenedioxy)bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用前手性 σ-对称二酯的酶水解有效制备用于 (+)-碳环素合成的新型手性合成子

  摘要：

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.239
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid bis(methyl ester) 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 2,2'-[(7R,8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7,8-diyl]diacetate
  参考文献：
  名称：

  利用前手性 σ-对称二酯的酶水解有效制备用于 (+)-碳环素合成的新型手性合成子

  摘要：

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.239

文献信息

• NAGAO, YOSHIMITSU;KUME, MASAHARU;WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO;NAKAMURA, TAK+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 239-242
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、KUME, MASAHARU、WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO、NAKAMURA, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• KOJIMA, KOICHI;SAKAI, KIYOSHI;KOBAYASHI, SHINSAKU
  作者：KOJIMA, KOICHI、SAKAI, KIYOSHI、KOBAYASHI, SHINSAKU

  DOI：——

  日期：——
• KODZIMA, KOITI
  作者：KODZIMA, KOITI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：KODZIMA KOITI、 SAKAI KIESI、 KOBAYASI SINSAKU

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Preparation of New Chiral Synthons Useful for (+)-Carbacyclin Synthsis by Utilizing Enzymatic Hydrolysis of Prochiral σ-Symmetric Diesters
  作者：Yoshimitsu Nagao、Masaharu Kume、Robin Chikako Wakabayashi、Takeshi Nakamura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/cl.1989.239

  日期：1989.2

  Enzymatic hydrolyses of some prochiral σ-symmetric dimethyl esters employing porcine liver esterase and porcine pancreatic lipase were investigated, resulting in the enantioselective preparation of the corresponding new monoesters useful for (+)-carbacyclin synthesis. It was also demonstrated that the hydrolysis with porcine liver esterase was remarkably affected by acetone as a co-solvent.

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。