5-溴-6-甲基-1H-苯并咪唑 | 116106-16-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-溴-6-甲基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 5-溴-6-甲基-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 5-bromo-6-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-bromo-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 116106-16-2
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: ZQHHVSZEBVWTRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  418.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-甲基-1H-苯并咪唑 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 4-N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-N-[(6-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1

  摘要：

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013026914A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4-溴-5-甲基苯-1,2-二胺 生成 5-溴-6-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Cattapan et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 13,22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS
  申请人：Diaz Caroline Jean

  公开号：US20100222345A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This invention relates to novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy.

  这项发明涉及新型化合物，它们是阿片受体的拮抗剂或逆向激动剂之一，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] 5- AND 6-AZAINDOLE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF BCR-ABL TYROSINE KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5- ET 6-AZAINDOLE POUR L'INHIBITION DE TYROSINE KINASES BCR-ABL
  申请人：ENLIVEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022076975A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present disclosure relates to compounds and compositions for inhibition of Bcr- Abl tyrosine kinases, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment of various cancers, such as chronic myeloid leukemia (CML).

  本公开涉及抑制Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如慢性髓细胞白血病（CML）中的应用。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Aliagas-Martin Ignacio

  公开号：US20130225620A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R a , R b and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中A，Z，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9，R10，Ra，Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• Serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：Aliagas-Martin Ignacio

  公开号：US08637537B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, Ra, Rb and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有式I的化合物，其中A，Z，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9，R10，Ra，Rb和n如本文所定义，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。
• Collective Quantum Magnetism in Nitrogen-Doped Nanographenes
  作者：Gucheng Zhu、Yashi Jiang、Ying Wang、Bing-Xin Wang、Yuqiang Zheng、Yufeng Liu、Li-Xia Kang、Zhanbo Li、Dandan Guan、Yaoyi Li、Hao Zheng、Canhua Liu、Jinfeng Jia、Tao Lin、Pei-Nian Liu、Deng-Yuan Li、Shiyong Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c10711

  日期：——

  The emergence of quantum magnetism in nanographenes provides ample opportunities to fabricate purely organic devices for spintronics and quantum information. Although heteroatom doping is a viable way to engineer the electronic properties of nanographenes, the synthesis of doped nanographenes with collective quantum magnetism remains elusive. Here, a set of nitrogen-doped nanographenes (N-NGs) with atomic

  纳米石墨烯中量子磁性的出现为制造用于自旋电子学和量子信息的纯有机器件提供了充足的机会。尽管杂原子掺杂是设计纳米石墨烯电子特性的可行方法，但合成具有集体量子磁性的掺杂纳米石墨烯仍然难以实现。在这里，通过咪唑 [2+2+2]-环三聚和环化脱氢反应的组合，在 Au(111) 上制备了一组具有原子精度的氮掺杂纳米石墨烯 (N-NG)。高分辨率扫描探针显微镜测量揭示了具有三个自由基的纳米石墨烯的集体量子磁性的存在，其光谱特征无法通过平均场密度泛函理论计算捕获，但可以通过海森堡自旋模型计算很好地再现。此外，还揭示了 N-NG 的磁交换相互作用机制，并与纯碳氢化合物进行了比较。我们的研究结果证明了原子级精确 N-NG 的自下而上合成，可用于制造低维扩展石墨烯纳米结构以实现有序量子相。