exo-2-(methylamino)benzobicyclo<2.2.1>heptene | 58742-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-2-(methylamino)benzobicyclo<2.2.1>heptene
• 英文别名: exo-N-Methyl-2-aminobenzonorbornene；exo-2-Methylaminobenzonorbornene；(1S,8S,9R)-N-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-amine
• CAS: 58742-05-5；62624-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: JZVYSKTUPPXVEN-KPXOXKRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 exo-2-(methylamino)benzobicyclo<2.2.1>heptene
  参考文献：
  名称：

  α2-Adrenoceptor agonist properties of exo- and endo-isomers of 2-amino-6,7,dihydroxybenzo-norbornene designed as rigid catecholamines

  摘要：

  摘要 一系列N-取代的2-氨基-6,7-二羟基苯并[3.2.1]环庚烯的外消旋和内消旋异构体，设计为刚性儿茶酚胺，在活体大鼠的脊髓中进行了研究，作为血管收缩剂，并作为对经皮刺激的豚鼠回肠中的抽动反应的抑制剂。检查的外消旋异构体在脊髓大鼠中是血管收缩激动剂，并抑制了回肠的抽动反应。相应的内消旋异构体在这两种准备中均无活性。外消旋异构体比α2-受体激动剂TL99更不具有效力，但它们都是直接作用的血管收缩剂，因为它们在对利血平预处理的动物中仍然有效。外消旋系列成员引起的反应被α2-受体拮抗剂劳伍司定选择性地拮抗，但不被α1-受体拮抗剂普拉索辛或多巴胺受体拮抗剂α-氟硫必利拮抗。结果表明，儿茶酚胺在突触前或突触后α2-受体相互作用中具有重要的构象要求，并暗示去甲肾上腺素分子的完全伸展或反式构象参与了α2-受体激动剂的相互作用。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1983.tb04276.x

文献信息

• Pronounced pharmacological differences arising from minor structural changes in conformationally defined amphetamine analogs. Comparative evaluation of endo- and exo-2-amino- and endo- and exo-2-(methylamino)benzobicyclo[2.2.1]heptene and -benzobicyclo[2.2.2]octene analogs. Conformationally defined adrenergic agents. 4
  作者：Gary L. Grunewald、Thomas J. Reitz、Augusta Hallett、Charles O. Rutledge、Sheila Vollmer、James M. Archuleta、James A. Ruth

  DOI：10.1021/jm00180a006

  日期：1980.6
• α2-Adrenoceptor agonist properties of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-isomers of 2-amino-6,7,dihydroxybenzo-norbornene designed as rigid catecholamines
  作者：P E Hicks、C Waldron、P Burn、P A Crooks

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1983.tb04276.x

  日期：2011.4.12

  A series of N-substituted exo- and endo-isomers of 2-amino-6,7-dihydroxybenzo-norbornene, designed as rigid catecholamines, have been studied in the pithed rat in-vivo, as vasoconstrictor agents, and as inhibitors of the twitch response in the transmurally stimulated guinea-pig ileum. The exo-isomers examined were vasoconstrictor agonists in the pithed rat and inhibited the twitch response of the ileum. The corresponding endo-isomers were inactive in both preparations. The exo-isomers were less potent than the α2-receptor agonist TL99, but were all directly acting vasoconstrictor agents, since they were still effective in reserpine-pretreated animals. Responses induced by members of the exo-series were selectively antanonized by the α2-receptor antagonist rauwolscine, but were not antagonized by the α1-receptor antagonist, prazosin, or the dopamine-receptor antagonist α-flupenthixol. The results demonstrate important conformational requirements for the interaction of catecholamines at presynaptic or postsynaptic α2-receptors, and suggest that a fully extended or anti-conformation of the noradrenaline molecule is involved in α2-receptor-agonist interaction.

  摘要 一系列N-取代的2-氨基-6,7-二羟基苯并[3.2.1]环庚烯的外消旋和内消旋异构体，设计为刚性儿茶酚胺，在活体大鼠的脊髓中进行了研究，作为血管收缩剂，并作为对经皮刺激的豚鼠回肠中的抽动反应的抑制剂。检查的外消旋异构体在脊髓大鼠中是血管收缩激动剂，并抑制了回肠的抽动反应。相应的内消旋异构体在这两种准备中均无活性。外消旋异构体比α2-受体激动剂TL99更不具有效力，但它们都是直接作用的血管收缩剂，因为它们在对利血平预处理的动物中仍然有效。外消旋系列成员引起的反应被α2-受体拮抗剂劳伍司定选择性地拮抗，但不被α1-受体拮抗剂普拉索辛或多巴胺受体拮抗剂α-氟硫必利拮抗。结果表明，儿茶酚胺在突触前或突触后α2-受体相互作用中具有重要的构象要求，并暗示去甲肾上腺素分子的完全伸展或反式构象参与了α2-受体激动剂的相互作用。