2-nitro-N-(4-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide | 1154623-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(4-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1154623-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 298.32
• InChiKey: VXWZHSMPUSJWEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(4-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.75h， 生成 picrinine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Akuammiline Alkaloid Picrinine

  摘要：

  We report the first total synthesis of the complex akuammiline alkaloid picrinine, which was first isolated nearly five decades ago. Our synthetic approach features a concise assembly of the [3.3.1]-azabicyclic core, a key Fischer indolization reaction to forge the natural product's carbon framework, and a series of delicate late-stage transformations to complete the synthesis. Our synthesis of picrinine also constitutes a formal synthesis of the related polycyclic alkaloid strictamine.

  DOI：

  10.1021/ja501780w
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-hydroxycyclohexylamine hydrochloride 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-nitro-N-(4-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Akuammiline Alkaloid Picrinine

  摘要：

  We report the first total synthesis of the complex akuammiline alkaloid picrinine, which was first isolated nearly five decades ago. Our synthetic approach features a concise assembly of the [3.3.1]-azabicyclic core, a key Fischer indolization reaction to forge the natural product's carbon framework, and a series of delicate late-stage transformations to complete the synthesis. Our synthesis of picrinine also constitutes a formal synthesis of the related polycyclic alkaloid strictamine.

  DOI：

  10.1021/ja501780w

文献信息

• Fischer Indolizations as a Strategic Platform for the Total Synthesis of Picrinine
  作者：Joel M. Smith、Jesus Moreno、Ben W. Boal、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00872

  日期：2015.9.18

  challenging and attractive target for total synthesis. This paper provides a full account of our synthetic forays toward picrinine, which culminates in the first total synthesis of this long-standing target. Central to the success of our approach is the use of the Fischer indolization reaction to introduce the C7 quaternary stereocenter and the indoline nucleus of the natural product’s scaffold. We probe

  Picrinine 是 akuammiline 生物碱家族的成员，于 1965 年首次从Alstonia Academicis 的叶子中分离出来。天然产物具有令人生畏的多环骨架，其中包含一个呋喃二氢吲哚、一个桥接 [3.3.1] 氮杂双环、两个N、O-缩醛键和六个立体中心。这些结构特征使 picrinine 成为全合成具有挑战性和吸引力的目标。这篇论文全面介绍了我们对 picrinine 的合成尝试，最终实现了这个长期存在的目标的首次全合成。我们方法成功的核心是使用 Fischer indolization 反应引入 C7 四元立体中心和天然产物支架的二氢吲哚核。我们通过检查一些迄今为止最复杂的 Fischer 吲哚化底物来探讨这种经典转化的一些微妙之处。此外，我们还描述了在我们的实验工作中遇到的各种障碍，这些障碍已被成功克服以完成 picrinine 的全合成。
• A bridged backbone strategy enables collective synthesis of strychnan alkaloids
  作者：Wenqiang Zhou、Song Xi、Haohua Chen、Dan Jiang、Jiao Yang、Shuangwei Liu、Ling He、Hanyue Qiu、Yu Lan、Min Zhang

  DOI：10.1038/s41557-023-01264-4

  日期：2023.8

  biological significance, being ubiquitous in pharmaceutical molecules and natural products. Specific structures are usually preformed to build these rigid segments at the middle or late stage in the synthesis of polycyclic molecules, resulting in decreased synthetic efficiency and target-specific syntheses. As a logically distinct synthetic strategy, we constructed an allene/ketone-equipped morphan core

  桥接框架具有很高的化学和生物学意义，在药物分子和天然产物中普遍存在。通常在多环分子合成的中后期，需要预先形成特定的结构来构建这些刚性链段，从而导致合成效率和目标特异性合成降低。作为一种逻辑上不同的合成策略，我们从一开始就通过酮的对映选择性α-丙烯基化构建了配备丙二烯/酮的吗喃核心。实验和理论结果表明，该反应的高反应活性和对映选择性归因于有机催化剂和金属催化剂的协同作用。生成的桥接主链被用作结构平台，引导和促进多达五个熔环的组装，其上的丙二烯和酮基团在后期被用来在C16和C20上精确安装各种功能，从而形成简洁的结构。 ，九种马钱子素生物碱的集体全合成。
• Total Synthesis of the Akuammiline Alkaloid Picrinine
  作者：Joel M. Smith、Jesus Moreno、Ben W. Boal、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja501780w

  日期：2014.3.26

  We report the first total synthesis of the complex akuammiline alkaloid picrinine, which was first isolated nearly five decades ago. Our synthetic approach features a concise assembly of the [3.3.1]-azabicyclic core, a key Fischer indolization reaction to forge the natural product's carbon framework, and a series of delicate late-stage transformations to complete the synthesis. Our synthesis of picrinine also constitutes a formal synthesis of the related polycyclic alkaloid strictamine.