Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-allyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 144985-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-allyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 144985-20-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: JLGMCRMTJVXVPR-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-allyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 四氯化碳 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R)-2,4-bis-benzyloxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对应于蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区的硫酸化糖肽的合成：β-D-GlcA-（1→3）{（SO 3 Na→4）}-β-D-Gal-（1→3）-β -D-Gal-（1→4）-β-D-Xyl-（1→3）-Ser

  摘要：

  通过使用关键的糖四糖基供体7和丝氨酸衍生物6以立体控制的方式合成了硫酸化的糖四糖基丝氨酸4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61200-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-allyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对应于蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区的硫酸化糖肽的合成：β-D-GlcA-（1→3）{（SO 3 Na→4）}-β-D-Gal-（1→3）-β -D-Gal-（1→4）-β-D-Xyl-（1→3）-Ser

  摘要：

  通过使用关键的糖四糖基供体7和丝氨酸衍生物6以立体控制的方式合成了硫酸化的糖四糖基丝氨酸4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61200-5