methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonate-(2->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 934592-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonate-(2->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 934592-09-3
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₁₄
• 分子量: 565.572
• InChiKey: JJAYCOGNDROGEY-PGIJNJOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonate-(2->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-6-O-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to streoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid: Used of phenylselenyl group as a stereocontrolling auxillary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61852-x
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-2,3-二脱氢-2-脱氧神经氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 n-Bu₃SuH 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三正丁基锡三氟基磺酸盐 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonate-(2->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to streoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid: Used of phenylselenyl group as a stereocontrolling auxillary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61852-x

文献信息

• <i>O</i>-Sialylation with <i>N</i>-Acetyl-5-<i>N</i>,4-<i>O</i>-Carbonyl-Protected Thiosialoside Donors in Dichloromethane:  Facile and Selective Cleavage of the Oxazolidinone Ring
  作者：David Crich、Wenju Li

  DOI：10.1021/jo062431r

  日期：2007.3.1

  An N-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-protected thiosialoside donor, the structure of which has been defined through X-ray crystallography, was prepared and tested in couplings to a wide range of acceptors. This donor gives excellent yields and α-selectivities in linking with various primary alkyl and carbohydrate acceptors under the N-iodosuccinimide and trifluoromethanesulfonic acid in situ activation method

  制备了N-乙酰基-5- N , 4 - O-羰基保护的硫唾液酸苷供体，其结构已通过 X 射线晶体学确定，并在与各种受体的偶联中进行了测试。该供体在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸原位活化方法（-40 °C 在二氯甲烷中）下与各种伯烷基和碳水化合物受体连接时具有优异的产率和 α-选择性。通过与N , N-二乙酰唾液酸供体的比较研究说明了恶唑烷酮子结构对 α-唾液酸化的有利影响，该供体表现出较差的产率和 α-选择性。唾液酸化选择性与供体的异头构型无关，但与NIS/TfOH活化方法下的反应温度高度相关。与 NIS/TfOH 方法相反，Ph 2 SO/Tf 2 O 促进在二氯甲烷中产生β-选择性偶联。N-乙酰基-5- N ,4- O-羰基保护的唾液酸苷（α-和β-端基异构体）的恶唑烷酮可以通过在温和条件下用甲醇钠处理而干净地裂解，而无需去除乙酰胺。
• An efficient approach to streoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid: Used of phenylselenyl group as a stereocontrolling auxillary
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61852-x

  日期：1987.1