1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-甲基喹啉 | 100370-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-甲基喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-methylquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；6,7-Dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 100370-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PDFNIBXKQVYOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-甲基喹啉 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6,7-diol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Iwao; Tomino, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 814,816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-N-(3-phenylsulfanylpropyl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Pummerer-Type Reaction of N-Aryl-N-((phenylsulfinyl)propyl)formamide.

  摘要：

  以 N-芳基-N-[(苯亚磺酰基)丙基]甲酰胺 7 的分子内环化为关键步骤，利用 Pummerer 反应合成了苯环上带有两个和三个甲氧基的 1、2、3、4-四氢喹啉（TQs）13。反应采用三氟乙酸酐（TFAA）（方法 A）或 TFAA-BF3-Et2O（方法 B）进行。当苯环上的反应中心被甲氧基电子激活时，4-PhSTQs 8 的环化反应进行得非常有效。在正位和对位有两个 OMe 基团的亚砜 7e 的反应中，观察到了不同的环化反应，生成了 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物 9，这表明苯环的高不亲水性导致在环化生成 4-PhSTQs 8 之前发生了意想不到的反应。这条从甲氧基苯胺开始的路线提供了一种高效、便捷的 TQ 合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1269

文献信息

• [EN] 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CELLES-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004069256A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to pyrrolo pyrimidines of formula (I), wherein Y represents -(CH2)t-O- or -(CH2)r-S-, p is 1 or 2, r is 1, 2 or 3, t is 1, 2 or 3, or Y is -(CH2)j- or -CH=CH-, j is 1 or 2; p is 1 or 2, or Y is -(CH2)f-, f is 1 or 2, p is 1, and the further radicals and symbols have the meaning as defined herein; their preparation, their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing them, the use of such a compound for the manufacture of a pharmaceutical preparation for the treatment of neuropathic pain and to a method for the treatment of such a disease in animals, especially in humans.

  该发明涉及公式（I）中的吡咯嘧啶，其中Y代表-(CH2)t-O-或-(CH2)r-S-，p为1或2，r为1、2或3，t为1、2或3，或Y为-(CH2)j-或-CH=CH-，j为1或2；p为1或2，或Y为-(CH2)f-，f为1或2，p为1，以及进一步的基团和符号具有如本文所定义的含义；它们的制备，它们作为药物的用途，含有它们的药物组合物，利用这种化合物制备用于治疗神经病性疼痛的药物制剂的用途，以及用于治疗这种疾病的方法在动物中，尤其是在人类中。
• 258. Synthetic neuromuscular blocking agents. Part I. Heterocyclic decamethylenebis(quaternary ammonium salts)
  作者：E. P. Taylor

  DOI：10.1039/jr9510001150

  日期：——
• THE SEARCH FOR SUPERIOR DRUGS FOR TROPICAL DISEASES. I. DERIVATIVES OF QUININALDEHYDE AND 6,7-DIMETHOXYCINCHONINALDEHYDE
  作者：MEYER LEVITZ、MARSTON TAYLOR BOGERT

  DOI：10.1021/jo01180a013

  日期：1945.7
• 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1592426B1

  公开（公告）日：2007-12-19
• [DE] PYRROLOPYRIDIN-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ZUR NUKLEARMEDIZINISCHEN BILDGEBUNG<br/>[EN] PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR NUCLEAR-MEDICAL IMAGING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE MÉDICALE NUCLÉAIRE
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM DRESDEN

  公开号：WO2020108688A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Die Erfindung betrifft eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin Ar ein Pyridin-Ring ist. Außerdem ist eine Präkursor-Verbindung zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) vorgesehen, die anstelle einer Gruppe R1 eine Abgangsgruppe aufweist.