methyl 3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl>propenoate | 146943-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl>propenoate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1E)-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl]benzoate；4-(tert-Butyloxycarbonyl)trans-cinnamic acid methyl ester；methyl 3-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]acrylate；tert-butyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 146943-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: HJDGXMSLGAXHKE-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl>propenoate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 3-(4-[2,2-二甲基乙基]羧基苯基)-1-丙醛
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to pyrrolo[2,3-d]pyrimidine antifolates

  摘要：

  A novel and efficient synthetic method for the synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine antifolates is described. The key reaction of this method is the photo-initiated free radical addition of bromomalononitrile or ethyl bromocyanoacetate to an enol ether to afford the backbone skeleton of the targeted antifolate molecule. The key intermediates 3 or 4 are smoothly converted to the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine antifolates 1 or 2 in three steps and in high overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00059a016
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 palladium diacetate 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Integrin antagonists

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的杂环化合物，可用作αvβ3整合素、α2bβ3整合素以及相关细胞表面粘附蛋白受体的拮抗剂，还涉及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物单独或与其他治疗剂联合用于抑制细胞粘附、治疗血管生成障碍、炎症、骨降解、癌症转移、糖尿病性视网膜病变、血栓形成、再狭窄、黄斑变性以及其他通过细胞粘附和/或细胞迁移和/或血管生成介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20010044535A1

文献信息

• Fused pyrimidines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04946846A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  New fused pyrimidines of the general formula (I): ##STR1## wherein the ring .circle. A is a pyridine ring which may be hydrogenated or a benzene ring which may be hydrogenated, X is an amino group or a hydroxyl group, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen, fluorine or a lower alkyl group, and --COOR.sup.5 and --COOR.sup.6 are independently a carboxyl group which may be esterified, and salts thereof have excellent anti-tumor effects, and they can be produced by the following reaction scheme: ##STR2## in which .circle. A is, X, R.sup.1 to R.sup.4, --COOR.sup.5 have the above meanings.

  新的融合嘧啶化合物的一般式(I)如下：##STR1## 其中环A是可以氢化的吡啶环或可以氢化的苯环，X是氨基或羟基，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地是氢、氟或较低的烷基，--COOR.sup.5和--COOR.sup.6独立地是可以酯化的羧基，其盐具有优异的抗肿瘤效果，可以通过以下反应方案制备：##STR2## 其中，环A、X、R.sup.1至R.sup.4、--COOR.sup.5具有上述含义。
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Thymidylate Synthase Inhibitors: Design and Synthesis of One-Carbon Bridge Derivatives.
  作者：Kazuyoshi ASO、Yumi IMAI、Koichi YUKISHIGE、Koichiro OOTSU、Hiroshi AKIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1280

  日期：——

  A series of novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives was designed and synthesized as thymidylate synthase (TS) inhibitors. Molecular design was performed on the human TS complex model built on the basis of the reported structure of TS-deoxyuridinemonophosphate (dUMP)-CB3717 ternary complex. From a docking study, we expected that a one-carbon bridge between pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and an aromatic

  设计并合成了一系列新颖的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂。在人TS复合物模型上进行了分子设计，该模型基于已报道的TS-脱氧尿苷单磷酸（dUMP）-CB3717三元复合物的结构建立。从对接研究中，我们预计吡咯并[2,3-d]嘧啶与芳环之间的一个碳桥是合适的。此外，我们发现，桥碳可以被烷基取代以填充未占用的空间。基于此设计，我们合成了5个带有一个碳桥的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并评估了它们的TS抑制活性。所有合成的化合物都比化合物2（LY231514）更有效地抑制TS，C8-乙基类似物（7）对TS表现出显着的抑制活性（IC50 = 0。
• NOMURA, HIROAKI;AKIMOTO, HIROSHI;MIWA, TETSUO
  作者：NOMURA, HIROAKI、AKIMOTO, HIROSHI、MIWA, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0869787A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• EP0869787A4
  申请人：——

  公开号：EP0869787A4

  公开（公告）日：1999-03-24