allyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 79317-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 79317-21-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: NMCTWYQKHCLTKE-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白复杂类型的聚糖链的六糖单元的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88189-0
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 三丁基氧化锡 作用下， 生成 allyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白复杂类型的聚糖链的六糖单元的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88189-0

文献信息

• Synthese von teilstrukturen der N -Glycoproteine des komplexen typs
  作者：Hans Paulsen、Barbara Helpap

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84169-s

  日期：1992.9

  Abstract Comparable syntheses of β- d -Glc p Nac-(1→2)-[β- d -Glc p Nac-(1→6)]-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p O(CH 2 ) 8 CO 2 Me and β- d -Glc p Nac-(1→2)-α- d -Man p -(1→3)-β- d -Man p O(CH 2 ) 8 CO 2 Me with the glycosyl halide and imidate methods were investigated. 3,4,6-Tri- O -acetyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α- d -glucopyranosyl bromide or trichloroacetimidate are suitable

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。
• Synthesis of a heptasaccharide hapten related to a bi-antennary glycan chain of human chorionic gonadotropin of a choriocarcinoma patient. A convergent approach
  作者：Khalid K. Sadozai、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa、Akira Kobata

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85063-7

  日期：1986.12

  Synthesis of the heptasaccharide hapten 8-methoxycarbonyloctyl O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1----2)-O-[beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-(2-acetam ido-2- deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)]-O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3) -O- [alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-beta-D-mannopyranoside is described, by use of the known, protected glycosyl acceptor

  6-二-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚氨酯（5）和相应的氟化物7，依次由5,6-烯丙基3,6-二-O-苄基-α-D-制备甘露吡喃糖苷的总产率分别为35％和22％。在模型实验中，关键的糖基供体5和7也用简单的糖基受体8-乙氧基羰基辛醇处理，得到8-甲氧基羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）]-α（和β）-D-甘露吡喃糖苷。
• Synthesis of a hexasaccharide unit of a complex type of glycan chain of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Satoru Nakabayashi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80764-8

  日期：1981.6