4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside | 850430-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 850430-48-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₀
• 分子量: 452.458
• InChiKey: MAGSUXKTAQBPOM-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Azidomethyl-benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-allyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃葡萄糖 、 4-甲氧基苯酚 在 tetramethylammonium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221

文献信息

• Silyl-assisted 1,2-cis-α-glucosylation for the synthesis of a triglucoside moiety in high-mannose-type oligosaccharides
  作者：Kiichiro Totani、Yuki Shinoda、Masaaki Shiba、Shogo Iwamoto、Akira Koizumi、Yuji Matsuzaki、Makoto Hirano

  DOI：10.1039/c5ra16659d

  日期：——

  We developed a new 1,2-cis-α-glucosylation reaction, mediated by enhancing the α-favoured transition state via an electron-donating form the TBS group.

  我们开发了一种新的1,2-cis-α-葡萄糖基化反应，通过增强α-偏向过渡态通过从TBS基团中提供电子的方式来介导。