2-Azidomethyl-benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-allyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 850430-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Azidomethyl-benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-allyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 850430-50-1
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₈
• 分子量: 573.602
• InChiKey: SWOCQCHLJBWUNL-GWIIYGEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azidomethyl-benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-allyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-Azidomethyl-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Azidomethyl-benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-allyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221