2-Azidomethyl-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 850430-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Azidomethyl-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenoxy)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 850430-51-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₈
• 分子量: 485.494
• InChiKey: QIKKLBIVNBDICV-WKKMNAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azidomethyl-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对QS-21类似物的综合研究

  摘要：

  以糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，公开了构建C23-氧代齐墩果烷三萜类化合物在C3-OH处具有挑战性的糖苷键的高效方案，在此基础上，采用不同的策略高效合成QS-21类似物。已经建立了QS-21的西翼三糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03185
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Azidomethyl-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221

文献信息

• First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge
  作者：Biao Yu、Jiansong Sun、Xiuwen Han

  DOI：10.1055/s-2004-837221

  日期：——

  Caminoside A, a novel antimicrobial tetrasaccharide ­glycolipid from the marine sponge Caminus sphaeroconia, which represents the first bacterial type III secretion inhibitor, is syn­thesized in a total of 57 steps starting from d-glucose, d-galactose, l-rhamnose, and 9-decenal.

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。
• Synthetic Investigation toward QS-21 Analogues
  作者：Zhi-Yong Zeng、Jin-Xi Liao、Zhen-Ni Hu、De-Yong Liu、Qing-Ju Zhang、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03185

  日期：2020.11.6

  protocol to construct the challenging glycosidic linkages at C3-OH of C23-oxo oleanane triterpenoids is disclosed, on the basis of which different strategies for the highly efficient synthesis of QS-21 analogues with the west-wing trisaccharide of QS-21 have been established.

  以糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，公开了构建C23-氧代齐墩果烷三萜类化合物在C3-OH处具有挑战性的糖苷键的高效方案，在此基础上，采用不同的策略高效合成QS-21类似物。已经建立了QS-21的西翼三糖。