(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-Allyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 850430-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-Allyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 850430-49-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: BALLDQXJTPWKTQ-YTAOHXRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-Allyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Silyl-assisted 1,2-cis-α-glucosylation for the synthesis of a triglucoside moiety in high-mannose-type oligosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种新的1,2-cis-α-葡萄糖基化反应，通过增强α-偏向过渡态通过从TBS基团中提供电子的方式来介导。

  DOI：

  10.1039/c5ra16659d
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-Allyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221

文献信息

• The 2,2-Dimethyl-2-(<i>ortho</i>-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) Group: A Novel Protecting Group in Carbohydrate Chemistry
  作者：Hui Liu、Si-Yu Zhou、Guo-En Wen、Xu-Xue Liu、De-Yong Liu、Qing-Ju Zhang、Richard R. Schmidt、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03025

  日期：2019.10.4

  2,2-dimethyl-2-(ortho-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) group was introduced to synthetic carbohydrate chemistry as a protecting group (PG) for the first time. Benefiting from a unique chemical structure and novel deprotection conditions, the DMNPA group can be cleaved rapidly and mutually orthogonal to other PGs. Orchestrated application of the DMNPA group with other PGs led to the highly efficient synthesis

  首次将2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNPA）作为保护基（PG）引入到合成碳水化合物化学中。得益于独特的化学结构和新颖的脱保护条件，DMNPA基团可以快速裂解并与其他PG相互正交。DMNPA基团与其他PG的协同应用导致了高效合成荆芥苷A的聚糖。
• First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge
  作者：Biao Yu、Jiansong Sun、Xiuwen Han

  DOI：10.1055/s-2004-837221

  日期：——

  Caminoside A, a novel antimicrobial tetrasaccharide ­glycolipid from the marine sponge Caminus sphaeroconia, which represents the first bacterial type III secretion inhibitor, is syn­thesized in a total of 57 steps starting from d-glucose, d-galactose, l-rhamnose, and 9-decenal.

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。
• Diversity-Oriented Synthesis of Steviol Glycosides
  作者：Zhi Qiao、Hui Liu、Jing-Jing Sui、Jin-Xi Liao、Yuan-Hong Tu、Richard R. Schmidt、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01274

  日期：2018.10.5

  With cheap and easily available mixtures of steviol glycosides as starting materials, a practical method for steviol acquisition has been developed, on the basis of which a facile, diversity-oriented, and economic protocol for the synthesis of structurally defined steviol glycosides was established. The novel approach is featured by the highly efficient glycosylation of sterically hindered and acid-sensitive

  以廉价和容易获得的甜菊醇糖苷混合物为起始原料，开发了一种实用的甜菊醇获取方法，在此基础上，建立了合成结构确定的甜菊糖苷的简便，面向多样性且经济的方法。这种新方法的特点是通过精心设计的Yu糖基化，Schmidt糖基化和PTC糖基化的应用，对位阻和酸敏感性甜菊醇进行了高效糖基化。因此，这些高强度甜味剂和潜在的用于药物开发的先导化合物现在很容易获得。
• Total Synthesis and Structural Revision of Rebaudioside S, a Steviol Glycoside
  作者：Guo-En Wen、Hui Liu、Qi-Shuang Yin、Jin-Xi Liao、Yuan-Hong Tu、Qing-Ju Zhang、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00442

  日期：2020.12.18

  considerable challenges in stereoselectivity control. Through systematic investigations, the effect of the internal glycosidic linkage configuration on the glycosylation stereoselectivity of 1,2-linked disaccharide donors was disclosed, and the intensified solvent effect by the 4,6-O-benzylidene protecting group was also observed with glucosyl donors. Through the orchestrated application of these favorable

  通过模块化策略研究了莱鲍迪甙S（一种来自甜叶菊的叶中的少量甜菊糖苷）的总合成，不仅完成了Reb-S及其类似物的第一个高效合成，而且还对最初的修订进行了总结建议的结构。模块化策略要求应用C2支链的二糖Yu供体来建立C-13甜菊醇糖苷键，这在立体选择性控制中提出了相当大的挑战。通过系统的研究，揭示了内部糖苷键构型对1,2-联二糖供体糖基化立体选择性的影响，以及4,6- O对溶剂的增强作用。在葡糖基供体中也观察到了亚苄基保护基。通过精心设计这些有益效果，可以很好地解决立体选择性问题。
• Silyl-assisted 1,2-cis-α-glucosylation for the synthesis of a triglucoside moiety in high-mannose-type oligosaccharides
  作者：Kiichiro Totani、Yuki Shinoda、Masaaki Shiba、Shogo Iwamoto、Akira Koizumi、Yuji Matsuzaki、Makoto Hirano

  DOI：10.1039/c5ra16659d

  日期：——

  We developed a new 1,2-cis-α-glucosylation reaction, mediated by enhancing the α-favoured transition state via an electron-donating form the TBS group.

  我们开发了一种新的1,2-cis-α-葡萄糖基化反应，通过增强α-偏向过渡态通过从TBS基团中提供电子的方式来介导。