[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: AYSHRBCEMWANHR-KMWHABIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silyl-assisted 1,2-cis-α-glucosylation for the synthesis of a triglucoside moiety in high-mannose-type oligosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种新的1,2-cis-α-葡萄糖基化反应，通过增强α-偏向过渡态通过从TBS基团中提供电子的方式来介导。

  DOI：

  10.1039/c5ra16659d
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Silyl-assisted 1,2-cis-α-glucosylation for the synthesis of a triglucoside moiety in high-mannose-type oligosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种新的1,2-cis-α-葡萄糖基化反应，通过增强α-偏向过渡态通过从TBS基团中提供电子的方式来介导。

  DOI：

  10.1039/c5ra16659d

文献信息

• Copper‐Catalyzed 1,2‐Bistrifluoromethylation of Terminal Alkenes
  作者：Hyunseok Oh、Areum Park、Kyu‐Sung Jeong、Soo Bong Han、Hyuk Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801675

  日期：2019.4.23

  to alkenes is well known, and many components such as azides, cyanides, amines, and halides have been inserted into alkenes with CF3. However, to date the double catalytic insertion of CF3 into an alkene is unknown. Herein, we report the catalytic 1,2‐bistrifluoromethylations of alkenes catalyzed by Copper (Cu). We used two CF3 sources, namely Umemoto's reagent and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  已经报道了许多用于引入三氟甲基（CF 3）的有效催化方法。其中，将CF 3和其他组分添加到烯烃中是众所周知的，并且许多组分例如叠氮化物，氰化物，胺和卤化物已与CF 3插入到烯烃中。然而，迄今为止，尚不知道CF 3双重催化插入烯烃中。本文中，我们报道了铜（Cu）催化的烯烃的1,2-双三氟甲基化反应。我们使用了两种CF 3来源，即梅本氏试剂和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）。在这种转化过程中，每种试剂都扮演着独特的角色。梅本试剂产生CF 3自由基，而TMSCF 3用于形成CF 3阴离子。溴化铜（I）（CuBr）对这一反应表现出最佳的催化活性。我们认为，CuBr将通过将CF 3自由基加成至烯烃而产生的烷基自由基氧化为相应的烷基阳离子，然后该烷基阳离子与来自TMMSCF 3的CF 3阴离子反应以生成所需的产物。该反应可耐受各种带有官能团的底物，例如酰胺，酯，醚，酮，受保护的胺，叔胺和邻苯二
• Hafnium(IV) tetratriflate in selective reductive carbohydrate benzylidene acetal opening reaction and direct silylation reaction
  作者：Shino Manabe、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.011

  日期：2013.12

  regioselective reductive benzylidene ring opening with concurrent silylation reaction. The synthetic conditions were optimized, and the scope and limitations were identified. In addition to glucose and glycosamine derivatives, mannose and galactose were successfully employed as substrates. Various protecting groups such as acetyl, allyl, and benzyl were found to be stable under the reaction conditions. By using

  四三氟甲磺酸（（IV）被证明是有效的催化剂，用于同时进行甲硅烷基化反应的区域选择性还原性亚苄基开环。优化了合成条件，并确定了范围和局限性。除葡萄糖和糖胺衍生物外，甘露糖和半乳糖也被成功用作底物。发现各种保护基如乙酰基，烯丙基和苄基在反应条件下是稳定的。通过使用氘代还原剂，通过S N 1机理推断反应进行。
• Silyl-assisted 1,2-cis-α-glucosylation for the synthesis of a triglucoside moiety in high-mannose-type oligosaccharides
  作者：Kiichiro Totani、Yuki Shinoda、Masaaki Shiba、Shogo Iwamoto、Akira Koizumi、Yuji Matsuzaki、Makoto Hirano

  DOI：10.1039/c5ra16659d

  日期：——

  We developed a new 1,2-cis-α-glucosylation reaction, mediated by enhancing the α-favoured transition state via an electron-donating form the TBS group.

  我们开发了一种新的1,2-cis-α-葡萄糖基化反应，通过增强α-偏向过渡态通过从TBS基团中提供电子的方式来介导。