(S)-1-{(3aR,5S,6aS,8R,9aS,10aS)-5-[(S)-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyloctahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-e]furo[3,2-b]oxocin-8-yl}prop-2-yn-1-ol | 1439511-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-{(3aR,5S,6aS,8R,9aS,10aS)-5-[(S)-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyloctahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-e]furo[3,2-b]oxocin-8-yl}prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1439511-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: RCSRRNDRMSBJKT-WAUNRGQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(3aR,5S,6aS,8R,9aS,10aS)-5-[(S)-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyloctahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-e]furo[3,2-b]oxocin-8-yl}prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-{(3aR,5S,6aS,8R,9aS,10aS)-8-[(S)-3-bromopropa-1,2-dien-1-yl]-2,2-dimethyloctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-e]furo[3,2-b]oxocin-5-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Medium-Ring Formation for Construction of the Core Structure of Laurencia Oxacycles: Synthetic Study of Laurendecumallene B

  摘要：

  Palladium-catalyzed medium-ring formation from a cyclic propargyl carbonate via a ring-opening and -closing cascade proceeded at the central carbon atom of the propargyl unit to provide a tetrahydro-2H-oxocine derivative bearing the core structure of laurencia oxacycle. The synthetic application of this reaction to a possible laurendecumallene B precursor is also presented.

  DOI：

  10.1021/ol401231y
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(pent-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methyl carbonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四氧化锇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium hexacyanoperferrate 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 33.69h， 生成 (S)-1-{(3aR,5S,6aS,8R,9aS,10aS)-5-[(S)-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyloctahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-e]furo[3,2-b]oxocin-8-yl}prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Medium-Ring Formation for Construction of the Core Structure of Laurencia Oxacycles: Synthetic Study of Laurendecumallene B

  摘要：

  Palladium-catalyzed medium-ring formation from a cyclic propargyl carbonate via a ring-opening and -closing cascade proceeded at the central carbon atom of the propargyl unit to provide a tetrahydro-2H-oxocine derivative bearing the core structure of laurencia oxacycle. The synthetic application of this reaction to a possible laurendecumallene B precursor is also presented.

  DOI：

  10.1021/ol401231y