benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-D-allopyranosyl 2,3-sulfamidate | 203435-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-D-allopyranosyl 2,3-sulfamidate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4R,6R,7R,7aS)-3-acetyl-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dioxo-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d]oxathiazol-7-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 203435-17-0
• 化学式: C₅₆H₅₁NO₁₈S
• 分子量: 1058.08
• InChiKey: DWMVJQTVWUHWDG-WBMRBVNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-D-allopyranosyl 2,3-sulfamidate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.5h， 生成 N-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanyloxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  刘易斯X的硫代类似物的合成通过区域性的环氨基磺酸盐的区域选择性开放。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971784a
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-D-allopyranosyl 2,3-sulfamidate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯X的硫代类似物的合成通过区域性的环氨基磺酸盐的区域选择性开放。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971784a

文献信息

• Synthesis of a Thio-Analogue of Lewis X by Regioselective Opening of Cyclic Sulfamidates
  作者：Begoña Aguilera、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo971784a

  日期：1998.4.1