2,3-bisacetamidonaphthalene | 342043-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bisacetamidonaphthalene
• 英文别名: N,N'-diacetyl-2,3-diaminonaphthalene；N,N'-naphthalene-2,3-diyl-bis-acetamide；N,N'-Naphthalin-2,3-diyl-bis-acetamid；N-(3-acetamidonaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 342043-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LSHZJVPFDGODCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bisacetamidonaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N,N'-diethyl-2,3-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-Diazaborolyl-functionalized thiophenes and dithiophenes: synthesis, structure, electrochemistry and luminescence

  摘要：

  2-溴-1,3-二乙基-1,3,2-苯并二氮杂硼烯（1）与等摩尔的噻吩基锂或2,2′-二噻吩基锂反应，生成在硼原子上功能化的苯并二氮杂硼烯2和3，分别带有2-噻吩基或5-(2,2′-二噻吩基)单元。类似地，2-溴-1,3-二乙基-1,3,2-萘并二氮杂硼烯（4）与噻吩基锂或2,2′-二噻吩基锂反应，得到带有萘基硼烯取代的噻吩5或二噻吩6。将2,5-二(二溴硼基)-噻吩7与2倍摩尔的tBuNCH–CHNtBu在正己烷中反应，随后用钠合金还原所得到的双(二氮杂硼铵)盐8，得到2,5-二(二氮杂硼烯基)噻吩9。2,5-二(二氮杂硼啉基)噻吩10是7与2倍摩尔的N,N′-二叔丁基乙撑二胺在NEt3存在下的环缩合反应的产物。同样，7与N,N′-二乙基苯撑二胺的环缩合反应生成了双(苯并二氮杂硼烯基)噻吩11。新化合物通过元素分析和光谱学（1H-、11B-、13C-NMR、质谱和紫外-可见光）进行表征。化合物3的分子结构通过X射线衍射法确定。循环伏安图显示在298-598 mV vs. Fc/Fc+的不可逆氧化波。硼烯基噻吩和二噻吩表现出强烈的蓝色荧光，斯托克斯位移为30-107 nm。

  DOI：

  10.1039/b603365b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 氨 作用下， 生成 2,3-bisacetamidonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Zakrzewski, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazabicycloalkanes with nitrogen atoms in bridgehead positions 20. Synthesis of naphtho[2,3-b]-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octene
  作者：E. N. Kuznetsova、G. C. Shishkin

  DOI：10.1007/bf00633224

  日期：1991.1
• Naphthylenediamine derivative and electrophotosensitive material using the same
  申请人：KYOCERA MITA CORPORATION

  公开号：EP0713148B1

  公开（公告）日：2002-03-13
• KUZNETSOVA, E. N.;SHISHKIN, G. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1991) N, S. 97-100
  作者：KUZNETSOVA, E. N.、SHISHKIN, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• US5767315A
  申请人：——

  公开号：US5767315A

  公开（公告）日：1998-06-16
• US5830615A
  申请人：——

  公开号：US5830615A

  公开（公告）日：1998-11-03