3,6-双(4-溴苯基)-2,5-双(2-乙基己基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 852434-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,6-双(4-溴苯基)-2,5-双(2-乙基己基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
• 英文名称: 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 852434-82-3
• 化学式: C₃₄H₄₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 670.528
• InChiKey: QDCPMBZUBOJTGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(4-溴苯基)-2,5-双(2-乙基己基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高效染料敏化太阳能电池的新型DA-pi-A有机敏化剂。

  摘要：

  设计了四种基于N环per（NP）衍生物的新型无金属DA-pi-A有机敏化剂（ND01-ND04），作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的有效电子给体。其中，以大体积的4-甲氧基苯基作为NP单元上额外的供电子取代基的ND02显示出高达8.30％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c4cc08539f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 2-甲基-2-丁醇 、 sodium 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,6-双(4-溴苯基)-2,5-双(2-乙基己基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种以螺二芴为核的小分子及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种以螺二芴为核的小分子及其制备方法，具有式Ⅵ所示的结构：其中R为烷基链，所述烷基链的碳的数目为1—20；X为H、F、CN或CF3；该分子具有3D结构，促进了小分子的载流子迁移率。因此本发明以螺二芴为中心，引入四个DPP臂，该分子在可见光范围内有宽且强的吸收，稍高位的LUMO能级，高的电荷载流子迁移率，好的溶解性，更好的光伏性能。

  公开号：

  CN107987093B

文献信息

• Supramolecular light harvesting antennas to enhance absorption cross-section in dye-sensitized solar cells
  作者：Julien Warnan、Yann Pellegrin、Errol Blart、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/c1cc16066d

  日期：——

  Doping a zinc porphyrin based-sensitizer with antenna molecules, axially held by metallo-supramolecular interactions, enhances the light-harvesting efficiency and the overall photo-conversion efficiency of the solar cells by about 30%.

  用天线分子掺杂锌卟啉基敏化剂，通过金属超分子相互作用轴向固定，可以将太阳能电池的光捕获效率和整体光转换效率提高约30%。
• A novel D–A-π-A organic sensitizer containing a diketopyrrolopyrrole unit with a branched alkyl chain for highly efficient and stable dye-sensitized solar cells
  作者：Sanyin Qu、Chuanjiang Qin、Ashraful Islam、Yongzhen Wu、Weihong Zhu、Jianli Hua、He Tian、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c2cc31998e

  日期：——

  A novel D-A-pi-A type organic dye (YCD01) incorporating a diketopyrrolopyrrole unit with a branched alkyl chain was synthesized for dye-sensitized solar cells. YCD01 showed a high conversion efficiency of 7.43% (AM 1.5, 100 mW cm(-2)) with a J(sc) of 13.40 mA cm(-2), a V(oc) of 0.76 V, a FF of 0.73 and an excellent stability.

  合成了一种新型的DA-pi-A型有机染料（YCD01），该染料结合了带有支链烷基链的二酮吡咯并吡咯单元，用于染料敏化太阳能电池。YCD01显示出7.43％（AM 1.5，100 mW cm（-2））的高转换效率，J（sc）为13.40 mA cm（-2），V（oc）为0.76 V，FF为0.73，极好的稳定性。
• Synthesis and properties of Zn²⁺/Cd²⁺-directed self-assembled metallo-supramolecular polymers based on 1,4-diketo-pyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives
  作者：Xuegang Chen、Kai Guo、Fanchao Li、Li Zhou、Hongbin Qiao

  DOI：10.1039/c4ra10685g

  日期：——

  New building blocks based on 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP), 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-[p-(2,2':6′,2′′-terpyridine-4′-yl) phenyl]thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (M1) and 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(4-[p-(2,2′:6′,2′′-terpyridine-4′-yl) phenyl]phenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (M2) were synthesized by the Suzuki Pd-catalyzed cross-coupling reaction. Under moderate conditions, directed self-assembly polymerizations by the transition metal ions Zn2+ and Cd2+, respectively, were carried out. The metallo-supramolecular polymers P1Zn, P1Cd, P2Zn and P2Cd were obtained and fully characterized. The supramolecular polymers P2Zn and P2Cd, containing DPP modified by a phenyl unit, showed absorption maxima at about 504 and 506 nm in films. In contrast, the polymers P1Zn and P1Cd, in which the thiophene moiety-modified DPP was introduced, exhibited strong and broad visible absorption over 300–800 nm with maxima at about 601 and 598 nm and shoulder peaks at about 665 and 671 nm, respectively. The low band gaps estimated from CV of 1.52, 1.51, 1.58 and 1.58 eV for P1Zn, P1Cd, P2Zn and P2Cd, respectively, are also reported.

  基于 1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯 (DPP)、2,5-双(2-乙基己基)-3,6-双(5-[p-(2,2'：6′,2′′-叔吡啶-4′-基）苯基]噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮（M1）和 2,5-双（2-乙基己基）-3,6-双（4-[p-(2,2′：通过铃木钯催化的交叉偶联反应合成了 2,5-双（2-乙基己基）-3,6-双（4-[p-(2,2′: 6′,2′′-叔吡啶-4′-基)苯基]苯基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮（M2）。在温和的条件下，过渡金属离子 Zn2+ 和 Cd2+ 分别进行了定向自组装聚合。得到了金属超分子聚合物 P1Zn、P1Cd、P2Zn 和 P2Cd，并对其进行了全面表征。含有苯基单元修饰的 DPP 的超分子聚合物 P2Zn 和 P2Cd 在薄膜中的最大吸收波长分别为 504 纳米和 506 纳米。相比之下，引入了噻吩分子修饰的 DPP 的聚合物 P1Zn 和 P1Cd 在 300-800 纳米波长范围内表现出强烈而宽广的可见光吸收，最大值分别约为 601 纳米和 598 纳米，肩峰约为 665 纳米和 671 纳米。根据 CV 值估算，P1Zn、P1Cd、P2Zn 和 P2Cd 的低带隙分别为 1.52、1.51、1.58 和 1.58 eV。
• C–H activation: making diketopyrrolopyrrole derivatives easily accessible
  作者：Shi-Yong Liu、Min-Min Shi、Jia-Chi Huang、Zheng-Neng Jin、Xiao-Lian Hu、Jun-Ying Pan、Han-Ying Li、Alex K.-Y. Jen、Hong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c2ta01318e

  日期：——

  the DPP core have usually been obtained via Suzuki, Stille, or Negishi cross-coupling reactions, which require organometallic precursors. In this work, a series of DPP-based π-conjugated molecules bearing diverse aryl substituents on the thiophene- or benzene-DPPs were facilely synthesized in moderate to excellent yields through the Pd-catalyzed direct arylation of C–H bonds. The synthetic procedures

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。
• 一种以螺二芴为核的小分子及其制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107987093B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种以螺二芴为核的小分子及其制备方法，具有式Ⅵ所示的结构：其中R为烷基链，所述烷基链的碳的数目为1—20；X为H、F、CN或CF3；该分子具有3D结构，促进了小分子的载流子迁移率。因此本发明以螺二芴为中心，引入四个DPP臂，该分子在可见光范围内有宽且强的吸收，稍高位的LUMO能级，高的电荷载流子迁移率，好的溶解性，更好的光伏性能。