3,6-双(4-甲基苯基)哒嗪 | 34102-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-双(4-甲基苯基)哒嗪
• 英文名称: 3,6-bis(4-methylphenyl)pyridazine
• 英文别名: 3,6-Di-p-tolyl-pyridazin；Pyridazine, 3,6-bis(4-methylphenyl)-
• CAS: 34102-87-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: WVNRHKLKGNMYAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2939

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(4-甲基苯基)哒嗪 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的3,6-二芳基哒嗪无金属氢化†

  摘要：

  本文介绍了3,6-二芳基哒嗪的第一个无金属氢化反应，该反应是使用B（C 6 F 5）3作为催化剂成功实现的。各种1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物的产率为85-95％。

  DOI：

  10.1039/c5dt03872c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代-2-对甲苯基-乙硫基)-1-对甲苯基-乙酮 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-双(4-甲基苯基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  通过 2,7-Dihydro-1,4,5-thiadiazepines 从 3-Thiapentane-1,5-dioones 制备 3,6-二取代哒嗪

  摘要：

  一系列 3-thiapentane-1,5-diones 与肼在催化量的对甲苯磺酸存在下在回流乙醇中缩合，以极好的收率得到 2,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepines。后一种化合物在回流的二甘醇中热分解以高产率提供相应的哒嗪，并放出硫化氢。上述程序通常适用于制备各种具有结构意义且难以制备的 3,6-二取代哒嗪。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2608

文献信息

• Expanded ring diaminocarbene palladium complexes: synthesis, structure, and Suzuki–Miyaura cross-coupling of heteroaryl chlorides in water
  作者：Eugene L. Kolychev、Andrey F. Asachenko、Pavel B. Dzhevakov、Alexander A. Bush、Viacheslav V. Shuntikov、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c3dt32860k

  日期：——

  and characterized structurally in the solid state. The influence of ring size (5, 6 or 7) and bulkiness of N-aryl substituents (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, or Dipp = 2,6-diisopropylphenyl) in carbenes on palladium catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling was revealed. Due to the unique stereoelectronic properties of expanded ring NHCs, a versatile, highly efficient green protocol of coupling of heteroaromatic

  合成了一系列新型的六元和七元钯（NHC）Pd（cinn）Cl（cinn =肉桂基= 3-苯基烯丙基）的N-杂环卡宾（NHC）配合物，并在固态下进行了结构表征。卡宾烷中环大小（5、6或7）和N-芳基取代基的体积（Mes = 2,4,6-三甲基苯基，或Dipp = 2,6-二异丙基苯基）的体积对钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的影响被揭示了。由于扩展环NHC的独特立体电子性质，已开发了一种杂芳族氯化物和溴化物与硼酸偶联的通用，高效的绿色方案。联苯芳烃的定量收率很高水在空气中用作溶剂，使用低催化剂和相转移剂，并使用温和且对环境有益的碱NaHCO 3。
• Highly stereo-selective synthesis of (Z)-2,3-diiodo-1,4-diarylbut-2-ene-1,4-diones via oxidative iodination of 1,4-diarylbuta-1,3-diynes
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra44965c

  日期：——

  A novel and highly stereo and regioselective oxidative iodination of 1,4-diarylbuta-1,3-diynes promoted by N-iodosuccinamide results in (Z)-2,3-diiodo-1,4-diarylbut-2-ene-1,4-diones. In the case of NBS, the stereo-selectivity is moderate while NIS gives exclusively Z product. A plausible mechanism for the formation of both E and Z products is also proposed.

  一种新颖且具有高立体和区域选择性的氧化碘化反应，由N-碘代琥珀酰亚胺促进的1,4-二芳基丁a-1,3-二炔，生成(Z)-2,3-二碘-1,4-二芳基丁-2-烯-1,4-二酮。在使用NBS的情况下，立体选择性中等，而NIS则完全生成Z型产物。同时，也提出了形成E和Z产物的可能机制。
• 1,2-Dithiines and precursors, XVI: Synthesis, structure, and reactivity of non-anellated 1,2-dithiines
  作者：Werner Schroth、Simona Dunger、Frank Billig、Roland Spitzner、Rainer Herzschuh、Almut Vogt、Thomas Jende、Gunter Israel、Jens Barche、Dieter Ströhl、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00752-1

  日期：1996.9

  Various monocyclic 1,2-dithiines 6a,b,d-t were prepared via (Z,Z)-1,4-difunctionalized butadienes (4–11,19,20). A twisted cyclic structure A is unequivocally proved rather than of the ringopened valence isomer B. The reactivity of these 1,2-dithiines is described. Thermal as well as day-light induced sulfur extrusion is an important feature of their chemistry. The latter mode of sulfur extrusion depends

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。
• Novel tandem reactions of 2,2′-sulfonylbis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) with hydrazine: formation of 3,6-diarylpyridazines and 3,5-diarylpyrazoles
  作者：M Gnanadeepam、S Selvaraj、S Perumal、S Renuga

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00095-9

  日期：2002.3

  The 2,2′-sulfonylbis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) undergo tandem reactions with hydrazine affording 3,6-diarylpyridazines and 3,5-diarylpyrazoles unexpectedly, the latter predominating.

  2,2'-磺酰基双（1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮）与肼进行串联反应，出乎意料的得到3,6-二芳基哒嗪和3,5-二芳基吡唑，后者占主导地位。
• Campbell; Khanna, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 33, 35
  作者：Campbell、Khanna

  DOI：——

  日期：——