3,6-双(4-溴苯基)-1,2,4,5-四氮杂苯 | 37932-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-双(4-溴苯基)-1,2,4,5-四氮杂苯
• 英文名称: 3,6-bis-(4-bromo-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis(4-bromophenyl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(4-bromophenyl)[1,2,4,5]tetrazine；bis(4-bromophenyl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(4'-bromophenyl)-s-tetrazine；bis-(4-bromo-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazine；Bis-(4-brom-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazin
• CAS: 37932-46-0
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₄
• 分子量: 392.052
• InChiKey: RCZSSNOZCPBZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  517.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(4-溴苯基)-1,2,4,5-四氮杂苯 、 苊烯 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到7,10-bis(4-bromophenyl)acenaphtho[1,2-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的1,2,4,5-四嗪的狄尔斯-阿尔德反应。二氮杂荧蒽衍生物的合成及X射线晶体结构†

  摘要：

  一系列3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪的合成已使用反电子需量[2 + 4]环加成策略完成。据报道，该系列二氮杂蒽酮的18个成员的晶体结构。立体化学分析显示，跨海湾区域取代的二氮杂蒽酮是螺旋扭曲的应变芳族分子。哒嗪环与萘基环之间的二面角范围为0.5°至20.9°，并且遵循海湾区域的空间拥挤程度。使用M06-2X / cc-pVDZ方法将晶体结构与使用密度泛函理论确定的计算结构进行比较。

  DOI：

  10.1039/b820551e
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 ammonium sulfide 、 硫酸 、 双氧水 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 3,6-双(4-溴苯基)-1,2,4,5-四氮杂苯
  参考文献：
  名称：

  带有两个侧基2-吡咯基或2-噻吩基的双取代四嗪的实用合成，这是新型共轭聚合物的前体

  摘要：

  描述了基于取代的四嗪的新型线性低聚杂环。所需的化合物已通过更改原始Pinner [Ann。Chem。，297（1897）221]中合成，其中芳族腈与肼在水溶液中反应，得到双（吡咯基）四嗪或双（苯基）四嗪。在Pd（PPh 3）2 Cl 2或Pd（PPh 3）4存在下，双（苯基）四嗪与3,4-亚乙二氧基-2-（三甲基锡）噻吩或2-（三甲基锡）噻吩反应作为催化剂，得到所需化合物。进行量子化学计算以评估合成的化合物用于电聚合的有效性。研究表明，由于电子的损失，双吡咯四嗪和双苯基四嗪在电子密度重排方面存在质的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00709-9

文献信息

• Convenient One‐Pot Synthesis of 1,2,3,4‐Thiatriazoles Towards a Novel Electron Acceptor for Highly‐Efficient Thermally‐Activated Delayed‐Fluorescence Emitters
  作者：Yangyang Qu、Piotr Pander、Audrius Bucinskas、Marharyta Vasylieva、Yayang Tian、Fabien Miomandre、Fernando B. Dias、Gilles Clavier、Przemyslaw Data、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/chem.201805358

  日期：2019.2.18

  convenient one‐pot synthesis of 1,2,3,4‐thiatriazoles has been discovered while investigating the classical tetrazine “Pinner synthesis”. The synthetic route starts from commercially‐available nitrile derivatives and gives good to high yields (51–80 %) with no need to isolate any thioacylating agents. The crucial impact of the solvent on the outcome of the modified “Pinner synthesis” is moreover examined

  在研究经典的四嗪“ Pinner合成”时，发现了一种新颖且出乎意料的方便的1,2,3,4-thiatriazoles单锅合成法。合成途径从商业上可用的腈衍生物开始，无需分离任何硫代酰化剂即可获得良好的高收率（51–80％）。此外，还研究和讨论了溶剂对改性的“针剂合成”的结果的关键影响。使用这种新的合成途径，制备了一种新的供体-受体噻三唑衍生物，其在溶液和薄膜中均显示出显着的热激活延迟荧光（TADF）。在无氧条件下，甲基环己烷（MCH）和Zeonex（环烯烃聚合物）中的光致发光量子产率（PLQY）分别确定为76％和99％。
• Novel synthesis of 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazine derivatives from hydrazones by using [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.053

  日期：2013.8

  A mild and efficient protocol for the construction of 1,4-dihydro-3,6-disubstituted-1,4-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2,4,5-tetrazines from p-toluenesulfonyl hydrazones mediated by [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene in the presence of pyridine has been developed. This protocol affords the products in good to excellent yields. The corresponding 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines can be easily obtained through

  温和和有效的协议的1,4-二氢-3,6-二取代-1,4-双（施工p甲苯磺酰）从-1,2,4,5-四嗪p甲苯磺酰腙由[羟基介导的已经开发了在吡啶存在下的（甲苯磺酰氧基）碘]苯。该协议以良好的产量提供了优良的产品。通过对甲苯磺酰基的一步N-脱保护和在THF中用四丁基氟化铵进行芳构化，可以轻松获得相应的3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪。已经提出了一种机制。
• [EN] DONOR-ACCEPTOR POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES DONNEURS-ACCEPTEURS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2016010485A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to compounds that are electron-deficient acceptors, donor- acceptor polymers that are synthesized from such electron-deficient acceptors, semiconductor devices synthesized from such donor-acceptor polymers and methods of synthesis of such electron-deficient acceptors, donor-acceptor polymers and semiconductor devices.

  本发明涉及电子不足的受体化合物，从这些电子不足的受体化合物合成的给体-受体聚合物，从这些给体-受体聚合物合成的半导体器件，以及这些电子不足的受体化合物、给体-受体聚合物和半导体器件的合成方法。
• Triphenylamine/tetrazine based π-conjugated systems as molecular donors for organic solar cells
  作者：Cassandre Quinton、Valérie Alain-Rizzo、Cécile Dumas-Verdes、Gilles Clavier、Laurence Vignau、Pierre Audebert

  DOI：10.1039/c5nj02097b

  日期：——

  Conjugated systems built by connecting one electron-donor triphenylamine to an electron-withdrawing tetrazine have been prepared using various linkers.

  使用不同的连接剂，将一个电子给体三苯胺连接到一个电子受体四唑，构建了共轭系统。
• Novel s-tetrazine-based dyes with enhanced two-photon absorption cross-section
  作者：Cassandre Quinton、San-Hui Chi、Cécile Dumas-Verdes、Pierre Audebert、Gilles Clavier、Joseph W. Perry、Valérie Alain-Rizzo

  DOI：10.1039/c5tc00531k

  日期：——

  properties, including one-photon absorption and two-photon absorption (2PA), were investigated with special attention to structure–property relationships. Large 2PA cross-sections (>800 GM) of these tetrazine dyes were evaluated by open aperture z-scan and non-degenerate 2PA techniques. The strong 2PA of these molecules is attributed to the extended π system and to the enhanced intramolecular charge transfer

  本文报道了一系列新型的基于四嗪的D–π–A–π–D和D–π–A型染料的合成以及线性和非线性吸收特性。在这些衍生物中，中央四嗪核通过一个或两个末端三苯胺部分连接各种π共轭间隔基。这些化合物可通过Stille或Suzuki-Miyaura交叉偶联有效地合成，这是关键步骤。研究了它们的光物理性质，包括一光子吸收和二光子吸收（2PA），并特别注意其结构与性质之间的关系。这些四嗪染料的大2PA横截面（> 800 GM）通过开孔z扫描和非简并2PA技术进行评估。这些分子的强2PA归因于扩展的π系统和三苯胺供体与中心四嗪受体之间分子内电荷转移的增强。