4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside | 1140963-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: TsOH
• CAS: 1140963-85-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: HXXPJMZNWVZLGO-WNBCSMFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 para-methoxyphenyl 2,3-di-O-allyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可拉酸六糖的化学合成

  摘要：

  已经实现了与 colanic 酸相关的六糖的化学合成，其具有高度普遍的聚阴离子和乙酰基修饰，突出了立体选择性糖基化和O-乙酰基和丙酮酸残基的有效安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03116
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巴西固氮螺旋藻SR80细胞壁脂多糖重复单元的简捷合成

  摘要：

  摘要 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341256

文献信息

• Mono‐ and Di‐Fucosylated Glycans of the Parasitic Worm <i>S. mansoni</i> are Recognized Differently by the Innate Immune Receptor DC‐SIGN
  作者：Apoorva D. Srivastava、Luca Unione、Margreet A. Wolfert、Pablo Valverde、Ana Ardá、Jesús Jiménez‐Barbero、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.202002619

  日期：2020.12

  The parasitic worm, Schistosoma mansoni, expresses unusual fucosylated glycans in a stage‐dependent manner that can be recognized by the human innate immune receptor DC‐SIGN, thereby shaping host immune responses. We have developed a synthetic approach for mono‐ and bis‐fucosylated LacdiNAc (LDN‐F and LDN‐DF, respectively), which are epitopes expressed on glycolipids and glycoproteins of S. mansoni

  曼氏血吸虫这种寄生虫以阶段依赖性方式表达不寻常的岩藻糖基化聚糖，可以被人类先天免疫受体 DC-SIGN 识别，从而塑造宿主免疫反应。我们开发了一种单岩藻糖基化和双岩藻糖基化 LacdiNAc（分别为 LDN-F 和 LDN-DF）的合成方法，它们是曼氏沙门氏菌糖脂和糖蛋白上表达的表位。它基于使用具有精心选择的氨基保护基团的单糖结构单元，促进高产和立体选择性糖基化。通过NMR和分子模型研究了合成聚糖和DC-SIGN之间的分子相互作用，证明LDN-F的α1,3-岩藻糖苷可以与DC-SIGN典型结合位点的Ca 2+离子配位允许与底层 LDN 主干进行额外的交互。LDN-DF 的 1,2-岩藻糖苷可以以类似的方式复合，然而，在这种结合模式中，LDN 主链的 GlcNAc 和 GalNAc 远离蛋白质表面，导致结合亲和力显着降低。聚糖微阵列结合研究表明，当聚糖以多价存在时，结合的亲和力和选择性大大增强，并且在这种形式中
• Tanikawa, Tetsuya; Fridman, Micha; Zhu, Wenjiang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5075 - 5083
  作者：Tanikawa, Tetsuya、Fridman, Micha、Zhu, Wenjiang、Faulk, Brian、Joseph, Isaac C.、et al.

  DOI：——

  日期：——