4-methoxyphenyl α-L-fucopyranoside | 1607433-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1607433-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: QYXDZVRPDLEXIN-HONSUDCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl α-L-fucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  巴西固氮螺旋藻SR80细胞壁脂多糖重复单元的简捷合成

  摘要：

  摘要 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341256
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methoxyphenyl α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  获得用于组装细菌糖缀合物的稀有脱氧氨基糖构建块的便捷途径

  摘要：

  细菌糖蛋白和寡糖含有几种罕见的脱氧氨基 l-糖，它们在人体细胞中几乎不存在。细菌和宿主细胞表面聚糖之间的这种结构差异可用于开发基于碳水化合物的疫苗和靶向特定药物。然而，存在于细菌糖缀合物中的不寻常的脱氧氨基 l-糖不能从天然来源获得。因此，通过有效的化学合成获得正交保护的稀有 l-糖构建块是合成结构明确且均质的复杂聚糖的关键步骤。在此，我们报告了一种通用且方便的方法，可通过高度区域选择性从容易获得的 l-鼠李糖和 l-岩藻糖开始获取各种不寻常的脱氧氨基 l-糖，使用叠氮化物和亚硝酸根阴离子作为亲核试剂的相应 2,4-双三氟甲磺酸酯的一锅双串联和双平行位移。或者，l-鼠李糖/l-岩藻糖在 O2、O3 和 O4 处的区域选择性单三氟甲基磺酸化允许在相应位置进行选择性反转，从而产生不同的稀有糖。正交保护的脱氧氨基 l-糖构建块可以立体选择性地组装以获得生物相关的细菌 O-聚糖，例如第一个全合成连接氨基接头的小肠结肠炎耶尔森氏菌

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01823

文献信息

• Total Synthesis of the All-Rare Sugar-Containing Pentasaccharide Repeating Unit of the O-Polysaccharide of <i>Plesiomonas shigelloides</i> Strain 302-73 (Serotype O1)
  作者：Sayantan Biswas、Balasaheb K. Ghotekar、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02239

  日期：2021.8.6

  First total synthesis of the conjugation-ready pentasaccharide repeating unit of Plesiomonas shigelloides strain 302-73 (serotype O1) is reported. The complex target pentasaccharide is composed of all-rare amino sugars such as orthogonally functionalized d-bacillosamine, l-fucosamine, and l-pneumosamine linked through four consecutive α-linkages. The poor nucleophilicity of axial 4-OH of l-fucosamine

  首次报道了志贺单胞菌菌株 302-73（血清型 O1）的共轭五糖重复单元的全合成。复杂的目标五糖由所有稀有氨基糖组成，例如正交功能化的d-杆菌胺、l-岩藻糖胺和l - pneumosamine，通过四个连续的 α-键连接。l-岩藻糖胺的轴向 4-OH 亲核性差和立体选择性糖基化是全合成中的关键挑战，全合成通过最长的 27 步线性序列完成，总产率为 3%。
• Regioselective One-Pot Benzoylation of Triol and Tetraol Arrays in Carbohydrates
  作者：Tong Li、Tianlu Li、Tongxiao Cui、Yajing Sun、Fengshan Wang、Hongzhi Cao、Richard R. Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01446

  日期：2018.7.6

  Protection of 2,3,4-O-unprotected α-galacto- and α-fucopyranosides with BzCN and DMAP/DIPEA as the base afforded directly and regioselectively the 3-O-unprotected derivatives. The rationale for these studies was to take advantage of the eventual cooperativity of the “cyanide effect” and “the alkoxy group mediated diol effect”. This way, even the totally unprotected α-galactopyranosides could be regioselectively

  用BzCN和DMAP / DIPEA作为碱保护2,3,4- O-未保护的α-半乳糖和α-呋喃果糖苷直接和区域选择性地提供了3- O-未保护的衍生物。这些研究的基本原理是利用“氰化物效应”和“烷氧基基团介导的二醇效应”的最终协同作用。这样，甚至完全未保护的α-吡喃半乳糖苷也可以区域选择性地转化为相应的2,4,6- O-保护的衍生物。这些构件的巨大效用已在有效的三糖合成中得到了证明。
• Synthesis of the Highly Branched Hexasaccharide Core of Chlorella Virus <i>N</i> ‐Linked Glycans
  作者：Sicheng Lin、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/chem.201804795

  日期：2018.11.16

  and structurally‐unprecedented glycans requires access to probe molecules. This work describes the first synthesis of a chlorella virus N‐linked glycan, a highly branched hexasaccharide that contains the pentasaccharide present in all of the >15 structures reported to date. The target molecule includes a glucosyl‐asparagine linkage and a “hyperbranched” fucose residue in which all of the hydroxyl groups

  小球藻病毒产生的N连接糖蛋白的碳水化合物部分与所有其他N连接聚糖的结构不同。另外，与大多数病毒不同，这些生物不会劫持宿主的生物合成机制来制造糖蛋白。相反，它们产生自己的碳水化合物加工酶。要更好地了解这些引人入胜的，结构上前所未有的聚糖的功能和组装，需要使用探针分子。这项工作描述了小球藻病毒N的首次合成-连接的聚糖，一种高度分支的六糖，包含迄今为止报道的所有> 15个结构中的五糖。目标分子包括一个葡萄糖基-天冬酰胺键和一个“超支链”岩藻糖残基，其中所有羟基均被糖基化。研究了收敛和线性方法，后者成功地以16个步骤提供了目标，总产率为13％。
• Re-Exploring the Anthracycline Chemical Space for Better Anti-Cancer Compounds
  作者：Merle A. van Gelder、Sabina Y. van der Zanden、Merijn B. L. Vriends、Roos A. Wagensveld、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Dennis P. A. Wander、Jacques J. C. Neefjes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00853

  日期：2023.8.24

  capacity to induce DNA- and chromatin damage. This coherent set of data allowed us to deduce a few guidelines on anthracycline design, as well as discover novel, highly potent anthracyclines that may be better tolerated by patients.

  蒽环类抗癌药物在临床上广泛用于治疗多种癌症。它们会产生 DNA 双链断裂，但最近引入染色质损伤的诱导作为抗癌活性的另一个主要决定因素。这两个事件的结合导致了所报告的副作用。虽然我们对蒽环类药物的结构-活性关系的了解有所提高，但许多结构变异仍然没有得到很好的探索。因此，我们在此报告了一组不同的蒽环类药物的制备方法，这些蒽环类药物在糖部分、胺烷基化模式、糖链和糖苷配基方面存在差异。我们评估了相关人类癌细胞系的体外细胞毒性，以及诱导 DNA 和染色质损伤的能力。这组连贯的数据使我们能够推断出一些关于蒽环类药物设计的指南，并发现患者可能更好耐受的新型高效蒽环类药物。
• Synthesis of the Reducing‐end Hexasaccharide Fragment of Marine Lipopolysaccharide Axinelloside A
  作者：Haoliang Zhang、Changgen Zeng、Qian Zhu、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.202304180

  日期：2024.3.15

  reducing-end half of telomerase inhibitor axinelloside A was synthesized. Features of the synthetic approach include (1) preparation of the scyllo-inositol unit via Ferrier-type-II rearrangement, (2) formation of the 1,2-cis-glycosidic linkages via remote acyl group participation, and (3) concise [2+2+2] assembly by virtue of Au(I)-catalyzed glycosylation.

  合成了与端粒酶抑制剂 axinelloside A 的还原端半相关的适当保护的六糖。该合成方法的特点包括（1）通过Ferrier-II型重排制备鲨肌醇单元，（2）通过远程酰基参与形成1,2-顺式糖苷键，以及（3）简洁的[ 2+2+2]通过 Au(I) 催化的糖基化组装。