2-((3aS,4S,10bS)-5-allyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,10b-tetrahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-g]quinolin-4-yl)-N-((S)-1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)acetamide | 1440196-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((3aS,4S,10bS)-5-allyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,10b-tetrahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-g]quinolin-4-yl)-N-((S)-1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[(2S,6S,7S)-4,4-dimethyl-8-prop-2-enyl-3,5,12,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[7.7.0.02,6.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-trien-7-yl]-N-[(2S)-1-phenyl-3-prop-2-enoxypropan-2-yl]acetamide
• CAS: 1440196-39-3
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 520.626
• InChiKey: YBDSQOFOVNLRSA-JJZWIAAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aS,4S,10bS)-5-allyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,10b-tetrahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-g]quinolin-4-yl)-N-((S)-1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)acetamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,3bS,7S,19bS,E/Z)-7-benzyl-2,2-dimethyl-3b,4,6,7,8,10,13,19b-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-g][1,4,8]oxadiazacyclododeca[8,7-a]quinolin-5(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 锂硼氢 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 2-((3aS,4S,10bS)-5-allyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,10b-tetrahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-g]quinolin-4-yl)-N-((S)-1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n