5,7-dihydroxyisoflavanone | 75682-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxyisoflavanone
• 英文别名: (+)-Pinocoembrin; Dihydrochrysin; Galangin flavanone；5,7-dihydroxy-3-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 75682-04-1；143358-25-2；143358-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: IOCQFSIEULRNKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.5 °C
• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2-phenylethanone 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5,7-dihydroxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Gouda; Grover, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 142 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new general synthesis of polyhydroxyisoflavanones
  作者：Amolak C. Jain、Anita Sharma

  DOI：10.1039/c39850000338

  日期：——

  Hydroxyisoflavanones have been conveniently synthesized from hydroxydesoxybenzoins in 47–57% overall yields in four steps which could be carried out either continuously or by isolating the products at each stage.

  羟基异氧黄酮可以方便地由羟基脱氧安息香素合成，分四个步骤，总产率为47-57％，可以连续进行，也可以通过在每个阶段分离产物来进行。
• 一种乔松素的合成方法
  申请人：陕西嘉禾生物科技股份有限公司

  公开号：CN106220601A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明提供一种乔松素的合成方法，包括以下步骤：在室温条件下，将间苯三酚和乙腈搅拌均匀，加入氧氯化磷反应，得2，4，6三羟基苯乙酮；在催化剂L‑脯氨酸催化作用下，将所得的2，4，6三羟基苯乙酮和苯甲醛在DMF中发生关环反应生成乔松素粗品；将所得的乔松素粗品用乙醇重结晶，采用活性炭脱色，即得乔松素。本发明的合成方法工艺简单，成本低，节约时间，产率高，适合工业化生产。
• Manufacture of isoflavones
  申请人：Burdet Bruno

  公开号：US20050256321A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A process for manufacturing a hydroxylated isoflavone of the formula (I) given in the description comprises re-acting an appropriately substituted 2-hydroxydeoxybenzoin of the formula (II), also given in the description, with a formic acid anhydride of the formula HCOOCOR3, wherein R 3 signifies C 2-20 -alkyl or various other groups as given in the description, in presence of a base or in a solvent which acts as a base, and if necessary promoting the ensuing hydrolysis of the so-produced acylated form of the hydroxylated isoflavone of the formula I by acidification. Of particular interest as products of this process are the 5,7dihydroxyisoflavones, e.g. genistein (5,7,4′-trihydroxyisoflavone). Isoflavones display many useful biochemical effects.

  制造式(I)中给出的羟基异黄酮的过程包括将式(II)中适当取代的2-羟基脱氧苯并与式HCOOCOR3的甲酸酐反应，其中R3表示C2-20烷基或其他在说明书中给出的基团，存在碱或作为碱的溶剂，必要时通过酸化促进所产生的酰化羟基异黄酮的水解。此过程的特别有趣的产物是5,7-二羟基异黄酮，例如根皮素(5,7,4'-三羟基异黄酮)。异黄酮具有许多有用的生化效应。
• Jain, Amolak C.; Mehta, Anita, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 215 - 220
  作者：Jain, Amolak C.、Mehta, Anita

  DOI：——

  日期：——
• Krishnamurty, H.G.; Sathyanarayana, S., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1657 - 1664
  作者：Krishnamurty, H.G.、Sathyanarayana, S.

  DOI：——

  日期：——