(1R,4R)-1,4-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopent-2-enecarbonyl azide | 78579-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-1,4-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopent-2-enecarbonyl azide
• 英文别名: (1R,4R)-1,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carbonyl azide
• CAS: 78579-45-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: JHHUDYZQVUMBJL-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1,4-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopent-2-enecarbonyl azide 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-4-羟基-2-(羟基甲基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  有关环戊烷天然产物的研究。第1部分。（4 RS）-和（4 R）-4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮的制备；通用的合成中间体

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。

  DOI：

  10.1039/p19810001782
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,1'-ON-isopropylidenequinamide 在 四氢吡咯 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 亚硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R,4R)-1,4-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopent-2-enecarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  有关环戊烷天然产物的研究。第1部分。（4 RS）-和（4 R）-4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮的制备；通用的合成中间体

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。

  DOI：

  10.1039/p19810001782