(1R,2R)-Valiolamine | 171339-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-Valiolamine
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5R)-5-amino-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 171339-40-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: VDLOJRUTNRJDJO-OVHBTUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R)-Valiolamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以24 mg的产率得到(1R,2R,3S,4S,6R)-6-acetamido-4-(acetoxymethyl)-4-hydroxycyclohexane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Mn / CrCl 3介导的多米诺骨牌反应和闭环易位反应合成一些碳杂吡喃喃糖

  摘要：

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.044
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5S)-4,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)-1,2-O-cyclohexylidenecyclohexane-1,2,3,4,5-pentol 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2R)-Valiolamine
  参考文献：
  名称：

  Shing, Tony K. M.; Wan, Leong H., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 15, p. 1742 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Syntheses of Valiolamine and Its Diastereomers from (−)-Quinic Acid.¹ Nucleophilic Substitution Reactions of 5-(Hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
  作者：Tony K. M. Shing、Leong H. Wan

  DOI：10.1021/jo9607828

  日期：1996.1.1

  Valiolamine (1), 1-epi-valiolamine (2), 2-epi-valiolamine (3), (1R,2R)-valiolamine (4), and 2-amino regioisomer 17 have been prepared from (-)-quinic acid (6) in 14 (8.4% overall yield), 13 (9.0%), 15 (4.3%), 17 steps (2.5%), and 12 steps (13%), respectively. Charged nucleophilic ring-openings of cyclic sulfate (1R,2S,3S,4S,5S)-4,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-1,2-O,O-sulfonyl-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol (11) occurred regioselectively at C-2, whereas the corresponding ring-openings of its (1S,2R)-diastereomer 34 proceeded preponderantly at C-1. (1R,2S,3R,4S,5S)-2,4,5-Tri-O-acetyl-3-O-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)-1-O-(trifluoromethanesulfonyl) cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol (24) underwent novel internal displacement spontaneously to form (1S,2S,3R,4S,5S)-1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol (25), whereas its 2-epimer was inert under the same conditions. Ruthenium-catalyzed dihydroxylation of alkene, (3R,4S,5S)-4,5-O-acetyl-3-O-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)-1-cyclohexene-3,4,5-triol (31), gave the desired beta-1,2-diol 32 in higher yield and stereoselectivity than the osmium tetraoxide protocol. The regioselectivity of charged nucleophilic ring-openings of cyclic sulfates 11, 34, and 38 is discussed.