2-methylpropyl (3S,4S)-4-hydroxy-2-[(4R)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,5-dihydro-3H-pyridazine-3-carboxylate | 189026-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylpropyl (3S,4S)-4-hydroxy-2-[(4R)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,5-dihydro-3H-pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 189026-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 313.31
• InChiKey: KPPHBWGJXKMXHI-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl (3S,4S)-4-hydroxy-2-[(4R)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,5-dihydro-3H-pyridazine-3-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,4S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-pyridazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Luzopeptin C的全合成

  摘要：

  Luzopeptin C的合成已通过五肽单体的活化通过大环的自组装完成。目前的工作强调了自发性大环肽化方法对肽类的普遍性，这是我们在合成luzopeptin E2时引入的一种策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00080-6
• 作为产物：
  描述：

  异丁基(3S)-5-苄氧基-3-羟基戊酸酯 在 palladium on activated charcoal 四氢呋喃 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methylpropyl (3S,4S)-4-hydroxy-2-[(4R)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,5-dihydro-3H-pyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Luzopeptins:  Assembly of the Elusive Serine−PCA Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9701952

文献信息

• Total synthesis of luzopeptin C
  作者：Delphine Valognes、Philippe Belmont、Ning Xi、Marco A Ciufolini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00080-6

  日期：2001.3

  The synthesis of luzopeptin C has been accomplished by self-assembly of the macrocycle via activation of a pentapeptide monomer. The present work underscores the generality of the spontaneous macrocyclization approach to the peptins, a strategy introduced by us in connection with the synthesis of luzopeptin E2.

  Luzopeptin C的合成已通过五肽单体的活化通过大环的自组装完成。目前的工作强调了自发性大环肽化方法对肽类的普遍性，这是我们在合成luzopeptin E2时引入的一种策略。
• Studies toward Luzopeptins:  Assembly of the Elusive Serine−PCA Dipeptide
  作者：Marco A. Ciufolini、Ning Xi

  DOI：10.1021/jo9701952

  日期：1997.4.1