(2RS,3RS)-2-methyl-3-<(1RS)-1,5-dimethylhexyl>cyclopentanone | 62151-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-methyl-3-<(1RS)-1,5-dimethylhexyl>cyclopentanone
• 英文别名: (2R^*,3R^*)-2-methyl-3-<(1R^*)-1,5-dimethylhexyl>cyclopentanone；(2R,3R)-2-methyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 62151-32-0；98674-13-6；105016-35-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: UENLQYRSTREKIY-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-methyl-3-<(1RS)-1,5-dimethylhexyl>cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 L-Selectride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-p-tolylsulphonylmethyl-des-AB-cholest-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthese totale et stereoselective du p.tolylsulfonylmethyl-8 des-ab-cholestene-8

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88101-0
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (2RS,3RS)-2-methyl-3-<(1RS)-1,5-dimethylhexyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Vitamin D Precursors Using the Intramolecular Coupling of Alkynes and Cyclopropylcarbene−Chromium Complexes:  A Formal Total Synthesis of (±)-Vitamin D₃

  摘要：

  The intramolecular coupling of alkynes and cyclopropylcarbene-chromium complexes has been examined. Complexes that feature a stereogenic center at the propargylic position of the alkyne-carbene tether are the focus of this paper. The reaction produces a cyclopentadienone intermediate fused to an oxygen heterocycle, which is reduced to the corresponding cyclopentenone under the reaction conditions (100 degrees C in aqueous toluene). The preexisting stereogenic center has a powerful influence on the reduction of the cyclopentadienone ring, and predominantly a single diastereomer is produced in the reaction. Reductive cleavage of the heterocyclic ring with retention of stereochemistry affords compounds featuring a stereocenter on the five-membered ring and on a side chain. Use of the above reaction processes for the synthesis of the vitamin D precursor de-ABC-cholestan-14-one is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo972186z

文献信息

• Influence de la substitution en 1 sur la stereoselectivite de l'hydrolyse de N,N diethylamino-7 dialkyl-1,6 bicyclo (3,2,0) heptene-6 ones-2 ; une nouvelle voie d'acces au controle des centres C17 et C20 de steroides
  作者：D Desmaële、J Ficini、A Guingant、Ph Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88100-9

  日期：1983.1

  We report on the stereocontrolled hydrolysis (5 % HCO2H) of enamines 4(R1 ≠ H) leading to keto-acids 6 and describe the synthesis of cyclopentanones 2 which can be envisioned as intermediates in the total synthesis of vitamine D3 and its metabolites.

  我们报道了导致胺酸6的烯胺4（R 1 ≠H）的立体控制水解（5％HCO 2 H），并描述了环戊酮2的合成，可以将其设想为维生素D 3和D的总合成中的中间体它的代谢产物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESES OF STEROID SIDE CHAINS. EFFICIENT SYNTHESES OF (2<i>RS</i>,3<i>RS</i>)-2-METHYL-3-[(1<i>RS</i>)-1,5-DIMETHYLHEXYL]CYCLOPENTANONE AND (2<i>RS</i>)-2-[(1<i>RS</i>)-3-OXOCYCLOHEXYL]PROPANOIC ACID
  作者：Shinji Tanimori、Yoshihiko Mitani、Ryuji Honda、Akihiko Matsuo、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1986.763

  日期：1986.5.5

  The title compounds, key intermediates in the syntheses of (±)-vitamin D3 and (±)-erythro-juvabione, have been prepared in short steps using stereoselective cleavage reactions of the cyclopropane derivatives.

  标题化合物是合成(±)-维生素 D3 和(±)-赤藓酮（(±)-erythro-juvabione）的关键中间体，通过环丙烷衍生物的立体选择性裂解反应在短步骤内制备得到。
• Enantioselective construction of alicyclic bicyclo[3.1.0]hexane framework by double stereodifferentiation and its application for the synthesis of both enantiomers of vitamin D3 CD ring synthons
  作者：Mingqi He、Shinji Tanimori、Susumu Ohira、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00869-7

  日期：1997.9

  reaction was catalyzed by a chiral bis-oxazoline copper (l) complex 17. The absolute stereochemistry of each generated diastereomer (10f and 11f) was elucidated. Both enantiomers of the vitamin D3 CD ring synthons ((−)-21 and (+)-22) were synthesized from (−)-12 and (+)-13, respectively.

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。
• A novel stereoselective synthesis of a chiral key intermediate for the preparation of vitamin D3
  作者：Susumi Hatakeyama、Hirotoshi Numata、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91090-1

  日期：1984.1

  The cyclopentanone 3a, a key intermediate in the synthesis of vitamin D3 and its metabolites, has been prepared in optical active form using(S)-γ-trityloxymethyl-γ-butyrolactone (6) as a chiral building block.

  环戊酮3a是维生素D 3及其代谢产物合成中的关键中间体，已使用（S）-γ-三苯甲氧基甲基-γ-丁内酯（6）作为手性结构单元以旋光活性形式制备。
• An approach to the stereocontrolled creation of an acyclic side chain of some natural products
  作者：Barry M. Trost、Douglas F. Taber、Joseph B. Alper

  DOI：10.1016/0040-4039(76)80166-9

  日期：1976.10