朱砂根醌A | 18799-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 朱砂根醌A
• 英文名称: ardisiaquinone A
• 英文别名: 1,16-Bis-<2-hydroxy-5-methoxy-1,4-benzochinonyl-(3)>-cis-hexadecen-(8) (Ardisiachinon A)；2-hydroxy-3-[(Z)-16-(2-hydroxy-5-methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexadec-8-enyl]-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 18799-05-8
• 化学式: C₃₀H₄₀O₈
• 分子量: 528.643
• InChiKey: RSYDDJMZYDRCOF-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  703.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  朱砂根醌A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.1 mg的产率得到1,16-Bis-<2-hydroxy-5-methoxy-1,4-benzochinonyl-(3)>-hexadecan
  参考文献：
  名称：

  Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VI. Structures of Ardisiaquinones D, E, and F from Ardisia sieboldii.

  摘要：

  新的 1，4-苯醌衍生物 Ardisiaquinones D (2)、E (4) 和 F (5) 以及已知的 ardisiaquinones A (1) 和 B (3) 已从 Ardisia sieboldii（Myrsinaceae）的叶子中分离出来，并被证明是 5-脂氧合酶抑制剂。它们的结构已通过光谱分析和化学降解得到阐明。报告了阿地西亚醌和阿地西亚醌 A 的一些衍生物对 5-脂氧合酶活性的抑制程度。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1391
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,5-二(甲氧基甲氧基)苯 在 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 四甲基乙二胺 、 氢溴酸 、 氢气 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 朱砂根醌A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ardisiaquinone A, a Potent 5-Lipoxygenase Inhibitor, Isolated from Ardisia sieboldii, and Degree of 5-Lipoxygenase Inhibitory Activity of Its Derivatives.

  摘要：

  Ardisiaquinone A（1）是从 Ardisia sieboldii 树林中分离出来的一种强效 5-脂氧合酶抑制剂，它是通过由常见中间体 4 生成的炔 5 和碘化物 6 之间的交叉偶联反应高效合成的。同时还报告了 1 及其衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2211

文献信息

• Novel 1,4-benzoquinone derivatives and benzene derivatives, and process for preparing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0151995A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  1,4-Benzoquinone derivatives and benzene derivatives having cerebral- and cardiac-blood flow improving activities and preventive activities of cerebral ischema with low toxicities, and thus are useful as activators for cardiac and cebrat metabolisms, curing agents for heart failure, cardiac and cerebral blood flow improving agents, as well as anti-allergic agents for slow reacting allergy (IV-type allergy).

  1,4-苯醌衍生物和苯衍生物具有改善大脑和心脏血流量的活性，以及预防脑缺血的活性，且毒性低，因此可用作心脏和颅骨代谢的激活剂、心力衰竭的治疗剂、改善心脏和大脑血流量的药物，以及慢反应过敏（IV 型过敏）的抗过敏药物。
• Ogawa,H.; Natori,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 1709 - 1720
  作者：Ogawa,H.、Natori,S.

  DOI：——

  日期：——
• US5220042A
  申请人：——

  公开号：US5220042A

  公开（公告）日：1993-06-15
• Total Synthesis of Ardisiaquinone A, a Potent 5-Lipoxygenase Inhibitor, Isolated from Ardisia sieboldii, and Degree of 5-Lipoxygenase Inhibitory Activity of Its Derivatives.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Yuuko KIRIYAMA、Mitsuaki KODAMA、Hideyuki IWAKI、Shigeki HOSOZAWA、Shinji AKI、Kuniaki MATSUI

  DOI：10.1248/cpb.42.2211

  日期：——

  Ardisiaquinone A (1), isolated as a potent 5-lipoxygenase inhibitor from the woods of Ardisia sieboldii, has been synthesized efficiently via a cross-coupling reaction between the yne 5 and the iodide 6 derived from the common intermediate 4. Inhibitory activity for 1 and its derivatives is also reported.

  Ardisiaquinone A（1）是从 Ardisia sieboldii 树林中分离出来的一种强效 5-脂氧合酶抑制剂，它是通过由常见中间体 4 生成的炔 5 和碘化物 6 之间的交叉偶联反应高效合成的。同时还报告了 1 及其衍生物的抑制活性。
• Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VI. Structures of Ardisiaquinones D, E, and F from Ardisia sieboldii.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Yuuko KIRIYAMA、Mitsuaki KODAMA、Hideyuki IWAKI、Shigeki HOSOZAWA、Shinji AKI、Kuniaki MATSUI

  DOI：10.1248/cpb.43.1391

  日期：——

  New 1, 4-benzoquinone derivatives, ardisiaquinones D (2), E (4), and F (5) along with the known ardisiaquinones A (1) and B (3) have been isolated from the leaves of Ardisia sieboldii (Myrsinaceae) and shown to be 5-lipoxygenase inhibitors. Their structures have been elucidated by spectroscopic analysis and chemical degradation. The degree of inhibition of 5-lipoxygenase activity by the ardisiaquinones and some derivatives of ardisiaquinone A is reported.

  新的 1，4-苯醌衍生物 Ardisiaquinones D (2)、E (4) 和 F (5) 以及已知的 ardisiaquinones A (1) 和 B (3) 已从 Ardisia sieboldii（Myrsinaceae）的叶子中分离出来，并被证明是 5-脂氧合酶抑制剂。它们的结构已通过光谱分析和化学降解得到阐明。报告了阿地西亚醌和阿地西亚醌 A 的一些衍生物对 5-脂氧合酶活性的抑制程度。